摘要

手性丝氨酸环化合成N-Boc保护恶唑烷的简单高效工艺

作者(年代):Saurabh Khadse, Prashant Chaudhari

在目前的工作中，我们希望报道(S)-叔丁基4-甲酰-2,2-二甲基恶唑-3-羧酸(5)衍生物的合成和表征，从l-丝氨酸作为手性起始材料。l -丝氨酸的氨基端被(Boc)2O(二碳酸二丁酯)保护;C-和Nterminal保护的á-L氨基酸的环化是通过将其与苯中的DMP(2,2二甲氧基丙烷)和PTSA(对甲苯磺酸)回流实现的。通过FT-IR、LC-MS、1H NMR和13c NMR对产物结构进行了确证。立体化学的保留是通过旋光仪得到的。经2,2-二甲基恶唑烷甲酯水解后，以TFAA(三氟乙酸酐)、茶叶和DMSO为最终产物得到乙醛(S)-叔丁基4-甲酰-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯为侧链，得到的醇为 ' Swern Oxidation '，是合成具有重要药用意义的候选化合物的重要合成前体。