原文

数量:16 (4)DOI: 10.21767 / 0972 - 768 x.1000293

• 查看PDF
• 下载

3-Hydroxy-8-Methoxy Flavone-7-O-AŽ一‘-L-Arabinofuranosyl - (1 A¢†’4)的Ž一’-D-Galactopyranoside根的Grangea Maderaspatana Poir

*通信:

Shailendra Badal,应用科学和人文学科,Rajkiya工程学院Atarra,班达,北方邦,印度,电话:+ 91 - 9412656787;电子邮件: (电子邮件保护)

文摘

在目前的通信、隔离和表征的黄酮甙、3-hydroxy-8-methoxy flavone-7-O-α-L-arabinofuranosyl - (1→4) -O-β-D-galactopyranoside,根的Grangea maderaspatana poir已经被报道。

关键字

3-hydroxy-8-methoxy flavone-7-O-α-L-arabinofuranosyl - (1→4) -O-β-D-galactopyranoside;的根Grangea maderaspatana poir;发酵;薄层色谱

介绍

这种植物Grangea maderaspatana poir(1)属于自然秩序菊科植物,被称为Mustaru印地语。它发生在整个印度。据报道,这种植物的叶子是增进食欲,杀菌、de-obstruent,规定在输液和药糖剂,以防阻塞月经期和歇斯底里。它也用于准备防腐剂和平淡无奇的报道发酵和叶汁采用滴注法的耳朵疼痛。

实验的程序

提取和分离

Grangea的根源maderaspatanapoir被誉为植物学家收集本地和身份验证。风干和动力根源Grangea(2公斤)maderaspatanapoir,自然秩序综合提取水乙醇和95%集中在减少压力。浓缩乙醇提取先后提取,正己烷,氯仿和乙酸乙酯。集中乙酸乙酯溶性部分受到了TLC考试时显示两个景点。因此它在硅胶柱色谱用溶剂极性增加。从收集到的分数(氯仿:甲醇)(1:1)给化合物b - 1被发现均匀的薄层色谱检查。它结晶(氯仿:醚1:1)黄色针(1]。

分析了复合b - 1,分子式为C₂₇H_30.O₁₄一下。211 - 212°C和M⁺= 578 (CIMS),给正信田测试(2)和Molish测试。配糖体的b - 1与7%稀酸水解HCl给一个分析分子式C糖苷配基₁₆H₁₂O₅(发现:C, 66.52;H, 4.25;计算的:C, 68.01;H, 4.30)。

Permethylation化合物(b - 1)酸水解紧随其后

Ag)₂O (gm) 25日,CH₃我(2毫升)被添加到解决方案中的b - 1(25毫克)二甲基甲酰胺(2毫升)。内容是在室温下搅拌在黑暗中大约50个小时。混合物过滤后,与10%盐酸水解残渣。常规检查后给部分甲基化的糖苷配基使浴铬转变与NaOAc 15海里。甲基化糖被确定为2、3、5 tri-O-methyl-L-arabinose, 2, 3, 6 tri-O-methyl-D-galactose (Co-PC和Co-TLC) Si-gel由制备薄层色谱分离。甲基化糖苷配基,国会议员。200 - 201°C分子式C₁₇H₁₄O₅和[M]⁺298年,(发现;C68.57 H 4.72;计算的。C68.45 H 4.69)。

Enzymetic水解复合b - 1

复合b - 1与高峰淀粉酶(10毫升)一直在圆底烧瓶(500毫升)25°C约50小时。在水被添加到它,然后在硅胶柱色谱proaglycone和L -阿拉伯糖(经Co-PC和Co-TLC)。进一步水解酶杏仁乳液它产生D-galactose (column-paper色谱法)和glycone。

定量估算的糖(s)

糖的定量分析(s)中糖苷是由米希拉,饶3)方法,表明两个糖存在于糖苷b - 1克分子数相等的比例(1:1)。

结果与讨论

化合物(b - 1) C₂₇H_30.O₁₄一下。211 - 212°C积极回应信田测试和莫氏利施测试建立了自然flavonoidal糖苷。这个配糖体的红外光谱显示强吸收波段1656(α,β不饱和C = O), 2885(渗出性中耳炎),3612 (OH), 1055 - 1046(糖苷切断),1610和1496厘米¹(芳环)。bathchromic转变的55纳米带我和AlCl3-HCl显示羟基的存在在颈- 3 b - 1。酸水解(b - 1)产生一个agalycone和糖半乳糖和阿拉伯糖。agalycone一下。196 - 197°C, C进行了分析₁₆H₁₂O₅和M⁺= 284。糖苷配基被确认为3,7-dihydroxy-8-methoxy黄酮(I)相比之下的国会议员。、UV、IR、1 h - nmr和大规模的光谱数据与文献报道(图1)。

它的¹H NMR谱证实一个甲氧基组的存在而出现在δ3.7 (3 H),而两个单线态的在δ7.6和δ7.0 (H-5和货币供应量质子)。另一方面,额外的信号也注意到一个正的耦合的紧身上衣在δ8.4分到2′6′和邻位的耦合三胞胎在δ7.3分配给H-3′, 4′, 5′质子在b - 1。两异头糖质子也出现在δ5.60 (1 H, J = 9 H2, 1 H (galacose)和δ5.34 (1 H d J = 1.2赫兹,1 H(阿拉伯糖)分别在b - 1 (4]。

Permethylation复合b - 1是由程序的坤et al。5)和基连尼混合物,产生了2、3、5 tri-O-methyl-L-arabinose和2,3,6 tri-O-methyl-D-galactose表明D-galactose和L-arabinose出现在b - 1 (6]。b - 1在酶法水解酶高峰淀粉酶产生proaglycone L-arabinose,(经Co-PC和Co-TLC),确认L-arabinose与半乳糖通过α-lilnkage也L-arabinose终端糖甙b - 1。进一步水解获得的proaglycone如上所述,酶杏仁乳液,产生D-galactose (Co-PC和Co-TLC真实样品)和糖苷配基进一步建立β-linkage D-galactose和糖苷配基之间的存在。

在大规模光谱分析,重要的片段在m / z 167显示两个羟基和甲氧基的存在在环的糖苷配基B - 1,当一个片段在m / z 105 B显示了未被取代的环。15海里的红移。与NaOAc糖苷配基b - 1建立羟基是位于即。部分水解与killiani试剂给proaglycone m.f。C₂₂H₂₂O₁₀一下。- - - - - -205°C, [M]⁺-446,(晶圆厂)被确认为3,hydroxy-8-methoxy 7-O-β-D-galactopyranoside通过检查其紫外线,红外线,¹核磁共振和质谱数据7,8)(图2)。

结论

permethylation跟随的糖苷酸水解产生的甲基化糖苷配基m.f。——C17H14O5一下。- - - - - -202°C and methylated sugars [9- - - - - -11]。甲基化糖被确定为2、3、5,tri-O-methyl-L-arabinose和2、3、6 tri-O-methyl D-galactose。基于以上事实糖苷的结构(b - 1)被分配的结构;3-hydroxy-8-methoxy flavones-7-O-α-L-arabinofuranosyl - (1→4) - o -β-D-galactopyranoside (II)。

引用

1. Chopra RN,不然SL, Chopra IC。印度药用植物的词汇表。CSIR Publication.1956; pp: 127。
2. 信田j .一个新的生物活性黄酮糖苷Linn桂皮瘘的根源。j .制药。Soc。日本。1928;48:214-20。
3. Yadava RN,耆那教的美国一个新的生物活性黄酮糖苷的种子Melilotus籼所有人。J亚洲Nat促使研究》2005;7 (4):595 - 9。
4. Mabry TJ,马卡姆KR,托马斯MB。类黄酮的系统识别。施普林格,纽约,1970年。
5. 纽曼DJ,克拉格通用。海洋天然产物及相关化合物在临床和先进的临床前试验。J Nat刺激。2004;67 (8):1216 - 38。
6. 雷纳托P,奥斯卡·g·Phytochemistry.1984; 23 (6): 1340 - 1。
7. 斯桃波。碳水化合物化学ed的方法。惠斯勒RL。学术出版社,纽约。1965;5:5-6。
8. Tymimski Timell TE。葡甘露聚糖的宪法从白云杉(云杉glauca)。J是化学Soc。1960; 823:2823-7。
9. Badal s Oleam-12-ene-16-β-ol-28-oic-3-O-α-L Rhamno-pyranosyl - (1→4) -O-β-D-Galactopyranoside Grangea的种子maderaspatanapoir。Int J化学科学。2012;10 (3):1271 - 6。
10. Badal美国隔离和脂肪干细胞的研究Eleusine corocana(Gaertn)。Int J化学科学。2013;11 (2):850 - 4。
11. Badal s Eleusine Corocana (Gaertn)干细胞脂肪很潜在的抗菌剂。Int J化学科学。2014;12 (1):181 - 4。