审查
数量:13 (4)建设基于色氨酸的阴离子结合图案
Aswini Kalita*
化学系,Sipajhar学院,印度阿萨姆邦。
*通讯作者:Kalita,化学系,Sipajhar学院,阿萨姆邦,印度;电子邮件:aswinikalita2012@gmail.com
收到:2021年7月22日;接受:2021年8月5日;发表:2021年8月12日
文摘
两个tryptophan-based isophthalamide衍生品(N, N-bis (2-Amino, 3-indolyl甲基propanoate) benzene-1 3-dicarboxamide和N, N-bis (2-Amino, 3-indolyl甲基propanoate) benzene-1-nitro-3 5-dicarboxamide)是合成和使用红外特征它们,紫外可见核磁共振光谱技术。合成的阴离子结合能力调查主题与各种阴离子,氟化物,醋酸,硝酸盐、氯化物、碘化、硫酸、磷酸等水甲醇使用荧光光谱。
关键词:阴离子绑定;色氨酸;Dicarboxamide;荧光;受体
介绍
具有催化活性的人工合成受体分子是最有趣的和具有挑战性的分子设计和合成。针对各种生物过程的负离子的重要性,医学和环境,为阴离子受体的设计识别已成为极大的兴趣的一个领域。例如,简单的tweezer-like分子如' 1 '作为F -离子受体和当协调再保险(I)复杂的活动显示了强烈的荧光猝灭。镊子的几何变化(打开或压缩)对与离子的相互作用[1]。
因此,含有吲哚啉受体的设计、合成与阴离子的不同大小和形状通过h X -氢键相互作用的形成。4这是化合物以' 2 ' 2,7-disubstituted吲哚系统作为阴离子受体的功能单位。吲哚NH单元位于中心的有效绑定到一个阴离子间隙。因此,这些显示高亲和力受体对羰基化作用已被证实在DMSO -水溶液用核磁共振。但是,在缺乏一个阴离子,NH群经吲哚啉互相排斥和他们仍然分开。
基于吲哚dicarboxamide导数等这些化合物4的合成,显示高选择性F -在DMSO水解决方案。在这种情况下是由绑定相似之处核磁共振和x射线衍射技术。基于吲哚的系统负责提供发现了结构刚度的受体,在某些情况下表现出有趣的光谱信号可以被监控。著名的金属离子受体财产色氨酸的吲哚环最近受到很多调查由于新近发现的非共价相互作用的重要性与芳香环的金属离子化学和生物学。
荧光光谱学是一个强大的技术在想象分子识别事件,和吲哚发色团的固有的独特属性。因此,探索潜在的吲哚moety金属离子的荧光发色团和chemo-sensors提供承诺的结果。提供的一个著名的例子是识别包含蛋白质色氨酸作为钙离子传感器。
化学在生物受体受体有优势
化学宿主受体分子,具有间隙或腔使他们结合其他分子。虽然效率不及生物受体,这些受体有潜在优势可以划分为了阐明和理解H -键的作用和影响,anion-pi交互和静电的监管。小受体有许多潜在的化学传感、分离和催化和各种生物医学应用。
色氨酸的生物作用
色氨酸吸收紫外线的地区附近280海里。色氨酸的吲哚moety与碳水化合物在生物细胞膜。糖半乳糖等单位提供更多的极性端与凝集素,氢键和减少极性端与非极性侧链疏水相互作用的蛋白质,如色氨酸的吲哚环。
在pH值为7.0,色氨酸穿过一个脂双分子层在1000倍的物质吲哚密切相关。5-hydroxy色氨酸是神经递质血清素的前体。这也是一个植物的前兆生长激素indole-3-acetate或生长素。再次,转录的比例下降随着色氨酸浓度下降(2]。糙皮病是一种疾病造成的缺陷的色氨酸和烟酸。生物碱骆驼蓬碱可以获得色氨酸和乙醛(图1)。
图1:Hydrphobic吲哚与糖在细胞膜的相互作用。
荧光研究的重要性
虽然色氨酸荧光的广泛研究,但其photophysics并不完全理解。提出了许多解释复杂的荧光衰减的色氨酸既以及个人色氨酸肽和蛋白质。两个无辐射衰变过程,分子间质子和电子转移占不同的生活时报各种旋转异构体。荧光寿命和荧光量子产量的色氨酸包含化合物随着温度降低。non-exponential荧光衰变的存在与否的相对荧光前世tryptophyl通过电荷转移化合物发生模式。的相对溶剂易访问性荧光色氨酸残基可以学到溶质淬火。因此,固有荧光和淬火是强大的工具,用于分析的结构性质基于色氨酸的受体(3]。
这项研究的目的
在这个项目中工作,我们的目标是构建基于色氨酸的阴离子结合图案。我们选择色氨酸的氨基酸是基于以下原因:
- 中性受体,捐献者的距离和方向对受体,
- 它有一个吲哚环可能影响阴离子受体的结合能力。
- 局部结构扰动和全局构象变化可以理解的色氨酸残基的光谱特性
为了实现这一目标,我们准备了bis-amide (1, 3-benzene dicarboxa酰胺)。随后,化合物相互作用的“6”和“7”与各种阴离子(如F - -OAc, Cl -、SO42 -)将监控使用紫外和荧光光谱。
结果和讨论
在第一组实验中,我们进行了紫外可见研究受体的化合物(6)和(7)。这些化合物具有不同的吸收信号分别为290和297.2 nm的甲醇溶液。化合物的荧光光谱的性质(6)与各种阴离子如醋酸盐、硝酸盐、硫酸盐、氯化物等。复合(6)有一个发射频带在343 nm兴奋在甲醇290海里。从荧光水甲醇的研究,我们发现,化合物6和7表现出温和的荧光变化F -, -OAc,没有3(轴:阴离子的浓度(mM);轴:荧光强度在所有的情节)。
研究协议完成后,发现测试和标准治疗,血清葡萄糖水平显著提高(P < 0.05)与糖尿病控制。比较评估所有配方中发现是有效的。制定PD1被发现比其他更有效的降低血糖水平。配方的重要抗糖尿病的活动是由于抑制自由基生成和随后的四氧嘧啶引起的组织损伤或血浆胰岛素的强化效应,增加胰腺分泌的胰岛素从现有的测试细胞或其释放约束形式的显著改善血糖水平(4]。
制备荧光研究的解决方案
5.6毫克的复合“6”(6.1毫克的复合' 7 ')溶解在10毫升的甲醇化合物的1毫米的解决方案。再一次,1毫米醋酸铵的溶液,biflouride铵、硝铵、氯化铵、碘化铵、硫酸铵和磷酸二氢铵也。
1毫升的甲醇,300毫升的水,µl化合物1(或2)摄于荧光的细胞研究。然后20µL每次添加盐溶液的滴定实验。荧光强度和最大波长指出所有的盐。另一项研究由1毫升的甲醇,0.5毫升的水,0.5毫升的盐溶液和300年µL化合物和荧光图进行了研究[5]。
结论
总之,我们有综合两个Tryptophan-based isophthalamide衍生品,并用红外光谱特征,紫外可见核磁共振光谱技术。评估他们的阴离子结合能力在含水甲醇使用荧光光谱,并发现这些受体可以用于绑定到阴离子如醋酸、硝酸和氟化物,等。anion-receptor相互作用的结构方面,然而,尚未建立。
确认
作者要感谢化学系,哈大学和东北山大学(NEHU)提供仪器设备。作者没有任何金融支持这项工作。
