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测定氯化十六烷吡啶雇佣一个敏感的荧光探针

林Jian-Hong X,年代,跟包D^*Cai-Ping C^*‡郝W和Yin-Xia C

山西师范大学化学与材料科学学院,中国

*通信:

跟包D *、化学与材料科学学院、山西师范大学临汾山西、公关中国041004年,*电子邮件: (电子邮件保护);

Cai-Ping C^*‡ 、化学与材料科学学院、山西师范大学临汾山西、公关中国041004年^‡电子邮件: (电子邮件保护)

文摘

荧光猝灭的葫芦[7]uril-palmatine (CB [7] pal)复合物通过氯化十六烷吡啶(CPC)一直在研究水的解决方案。结果表明,荧光猝灭速率是与中国共产党的浓度成正比。的荧光探针方法简单、准确、高灵敏度的决心了中共在制剂和人类尿液通过超分子复杂的形成与CB [7]。方法的线性范围从0.019μg−1毫升−1到3.556μg毫升、检测极限为0.007μg毫升−1。分子模型之间的交互党和CB[7]成立,也证实了1 H NMR。本文还讨论了机理的荧光探针的指标。这表明,该方法有可能为治疗监测,药物动力学和临床应用。

关键字

氯化十六烷吡啶;荧光探针;葫芦[7]uril;Palmatin

介绍

氯化十六烷吡啶(中国共产党,方案1),也称为氯化十六烷基吡啶,是一种含氮阳离子表面行为代理。它广泛应用于工业和商业配方,包括消毒剂、织物软化剂、化妆品和药品1),因此要求其准确的决定。一些方法,如丝网印刷离子选择电极(2),光谱光度测量的估计(3,4),薄层色谱法(5,6)、天然气色谱法(7,8),高效液相色谱法(9,10),反相高效液相色谱法(11),电位法(12,13),毛细电泳(14矩阵)、PVC膜传感器电位(15),亲水相互作用色谱法(16是中国共产党的决心。然而,报道液相色谱和天然气色谱法通常需要一个复杂的提取过程,耗时的操作步骤,复杂和昂贵的设备和劳动密集型的样品制备程序。虽然操作方便,毛细管电泳方法是有限的,因为低敏感性药物样品中。因此,高灵敏度,方便和快速的方法迫切需要共产党的检测。

葫芦[n] urils (CB [n], n = 5 - 8, 10)是一个家庭循环宿主分子n glycoluril单位组成的桥接2 n亚甲基组(方案1)。对称CB [n]主机拥有疏水空腔和限制性的极地门户内衬ureido羰基化合物(17]。在过去的几十年里,葫芦[n] uril家庭分子容器已成为基础研究和应用研究的主要平台水分子识别的解决方案(18,19]。CB [n]及其衍生品越来越引起关注,因为他们的氢键,ion-dipole互动,与各种客人分子取向作用[20.,21]。CB[7]主持人近年来特别感兴趣,因为其优越的溶解度相比,水的解决方案与其他CB [n]成员,因为它的非凡能力,形成主客体配合物与有机化合物和阳离子(22- - - - - -24]。

在此,我们采用非洲防己碱(PAL)作为中国共产党的荧光检测信号探测生物液体样品(方案1)。当中国共产党被添加到水溶液中CB[7],没有明显的荧光变化。然而,在观察荧光强度显著增加当朋友添加到CB[7]的解决方案。因此,当共产党和CB[7]朋友复合物,可以观察到荧光强度明显降低。此外,设计方法是成功申请检测制剂的共产党和显示承诺用于各种实际的场景。

实验

仪表

Eclipse荧光测量进行的卡里荧光谱仪(美国)。激发和发射单色器的狭缝宽度设置为5 nm。荧光光谱被记录在1200 nm分钟的扫描速率⁻¹。所有测量进行了使用标准10毫米腔长石英电池25.0°C±0.5°C。吸收光谱测定u - 3010紫外可见分光光度计(日立、日本)。¹H核磁共振光谱得到使用力量av - 600 MHz光谱仪(瑞士)在D₂L O缓冲和DCl(0.10摩尔⁻¹)。分子模拟计算进行了优化在B3LYP / 6-31 G (d)水平的密度泛函理论和高斯09年的计划。

材料和试剂

Balmatine (PAL)从中国获得国家控制药品和生物制品研究所(北京)。从阿拉丁Chlorideloride十六烷吡啶(CPC)购买。Xipiluan颊平板电脑购买从山东新时代药业有限公司,有限公司CB[7]准备,据报道过程特征25,26]。CB [7]股票1.0更易与L的解决方案⁻¹由溶解CB[7]在100毫升容量瓶和双重蒸馏水。所有的股票标准的解决方案是在室温下稳定的几个星期。使用0.01摩尔L Britton-Robinson缓冲解决方案准备⁻¹硼酸、醋酸、磷酸和pH值调整使用0.05摩尔L⁻¹氢氧化钠或盐酸。所有其他化学试剂均为分析纯,和双重蒸馏水使用整个过程。

光谱测量过程

朋友和复合物的荧光测量进行了使用激发波长345纳米。在没有共产党面前或样本。在10毫升比色瓶,0.8毫升0.1更易与L⁻¹CB[7]溶液,0.8毫升0.1更易与L⁻¹探针分子溶液(PAL),其次是1.0毫升0.1摩尔L⁻¹Britton-Robinson缓冲区的解决方案,和一个给定的共产党的浓度标准溶液和样品溶液连续补充道。混合物和双重蒸馏水稀释到卷,动摇了在室温下15分钟。

分析中共在制剂

荧光探针的方法也被应用于测定制剂的共产党。一定数量的平板电脑被安置在玛瑙研钵和磨成粉。测试的一个相当于100毫克药物准确称重的粉,放入100毫升容量瓶,溶解在新鲜的双重蒸馏水和振实彻底10分钟。前10毫升的滤液被丢弃,和10毫升样品溶液的延续它的体积与水稀释到100倍。进一步稀释进行获得示例解决方案使用相同的测试方法中描述实验过程。

分析中共在人类尿液

荧光探针法是应用于人类尿液样本中共产党的决心。根据先前的尿液样本处理协议(27]。简单地说,每一个尿样(10.0毫升)放入离心管,上升为1.0毫升药物股票解决方案然后在4000转离心10分钟。飙升的尿液样本中提取得到上清液通过固相萃取(SPE)使用001×7强酸性阳离子交换树脂。过程如下:1毫升飙升的尿液样本转移到SPE墨盒(树脂高度是1厘米,直径1厘米)。使样品通过后浪费在重力下,树脂用1毫升1%氢氧化钠溶液和2毫升双重蒸馏水(氨基酸可以删除)。滤液被丢弃。最后,分析物被筛选了比色瓶4毫升的甲醇/水(1:1,v / v),然后之后的一般步骤。

结果与讨论

优化实验条件

温度和反应时间的影响:温度的影响的ΔF CB[7]朋友复合物与中共研究温度范围10°C到80°C。所有形成复合物稳定40°C,和这项研究的结果发表在图1。在温度高于40°C,荧光强度大大降低,因为高温复合物的分离。基于这些发现,所有进一步的测量在室温下进行。此外,ΔF达到最大15分钟内(图2)。试剂稳定至少5 h。因此,标准反应条件将室温15分钟。

探针浓度对配合物的荧光强度

在这篇文章中,朋友作为荧光探针。因此,探针浓度的选择是至关重要的。如果所选探针浓度太低,探测器的灵敏度是同样低。而另一方面,过高的浓度可能不是有利于建立最优分析物的检测极限。浓度对荧光强度的影响复合物的研究。朋友不一的浓度从1.0μmol L⁻¹10.0μmol L⁻¹(图3)。配合物的荧光强度逐渐增强与朋友增加浓度,直到最大包容在CB[7]饱和度均衡。从各方面考虑,朋友和CB[7]浓度8.0μmol L⁻¹。

pH值的影响

研究了pH值在pH值1.0 ~ 12.0的范围。结果表明,上述荧光显著下降与任何增加pH = 9。这项研究的结果发表在图4。原因是稳定的CB[7]朋友复杂显著减少缓冲溶液与碱阳离子的存在。这是符合前面发现碱阳离子很容易协调carbonyl-fringed门户的CB[7]从而阻碍有机客人的监禁28]。绑定的钠阳离子有机客人进入下降的速率常数。我们的结果表明,在缓冲溶液减少钠盐的存在不仅朋友绑定的平衡常数CB[7],而且荧光量子产量。因此,Britton-Robinson缓冲系统的解决方案是用来调整酸度在这些实验。使用Britton-Robinson缓冲区的解决方案,因此,pH值调整到2.0,这是理想的pH值的所有后续实验。

中国共产党对CB的形成的影响[7]朋友复杂

在酸性水溶液,朋友显示弱荧光发射,而共产党表现出弱荧光。在CB[7],荧光发射没有显示一个明显的变化。然而,大幅增加在观察荧光强度在增加CB[7]朋友解决方案(图5)。时可以观察到明显的荧光猝灭中共添加到CB[7]朋友复杂逐渐在水溶液(图6)。共产党浓度的增加,荧光强度的CB[7]朋友逐渐降低,这可能是由于中国共产党之间的竞争和PAL分子占领CB[7]腔。因此,朋友逐渐挤压了共产党的CB[7]腔,形成一个新的复杂的CB[7]中国共产党。的荧光强度CB[7]朋友减少,因为竞争的复杂被共产党拆除。此外,吸收光谱与紫外可见分光光度计。紫外吸收光谱的蓝移是观察到的CB[7]朋友加入共产党时CB[7],朋友在345 nm (图7)。这种现象还表示,朋友是挤出CB[7]腔的共产党,和朋友从共轭平面的结构刚性结构原始解离性结构,不能发出荧光。

校准曲线和敏感

朋友表现出很弱的水溶液荧光发射。然而,观察荧光强度明显提高CB[7]增加了生物碱的解决方案(29日]。戏剧性的淬火的荧光强度PAL-CB[7]观察复合物的共产党。配合物的荧光光谱在不同浓度的共产党。与共产党的增加,荧光强度减少的荧光强度PAL-CB[7]线性下降,然后达到最小值在30.4μg毫升⁻¹中国共产党。线性范围是0.019μg毫升⁻¹3.556μg毫升⁻¹。线性回归方程ΔF C = 141.39 + 42.89 (C表示中国共产党在μg毫升的浓度⁻¹)相关系数为0.9993和检测μg 0.007毫升的极限⁻¹。该方法被证明有更高的灵敏度和选择性比其他spectrofluorometric方法检测已经在文献中报道,中共提出了表1。

表1。与其他方法对比对中国共产党的决心。

明显的缔合常数和化学计量学

1:1的主-客体包含复杂(H G),客人(G)的荧光强度增加的荧光主机(H)。荧光的变化依赖于H的浓度(30.,31日),方程如下:

(1)

在F是每个H浓度的荧光强度测试,F0代表G的荧光强度H缺席时,F∞是荧光强度的增加当G完全是包裹,和K是用来表达为1:1络合平衡缔合常数。

(2)

(3)

双倒数的1 / (F-F0)与1 / [H]可以用来验证1:1络合(因此,情商的可用性。1)。1:1络合的情节是线性的,而高阶复合物的情节是非线性的。

CB[7]和朋友之间的平衡反应如下:

(4)

平衡缔合常数定义如下:

(5)

函数,添加CB[7]是朋友的荧光增强的原因。测试进行了几次,显示最适合Eq。当λ1_前女友/λ_新兴市场是345/495 nm在水溶液中,平均K的价值吗_CB[7]朋友= 4.26×10⁴L摩尔⁻¹(32]。

在CB[7]和共产党之间的相互作用,平衡方程如下:

(6)

平衡缔合常数定义如下:

(7)

Eq。4和6共存当共产党的解决方案是添加到水CB [7] pal系统。因此,下面的平衡方程得到通过合并与情商Eq。4。6:

(8)

平衡缔合常数定义如下:

(9)

瓦格纳et al。33)研究情商。1和报道,它适用于主机或客人被测量。此外,Eq。10适用于荧光猝灭的测量,而不是荧光增强[34],C是朋友探针的浓度。在这个实验中,CB [7] pal被视为H(主机)。因此,情商。1也是最好的选择荧光猝灭的H (CB [7] pal)的G (CPC)。Eq。1可以用来确定平衡缔合常数,K (Eq。9),荧光滴定数据的F / F0在一个固定的CB[7]朋友浓度作为中共浓度的函数。

(10)

荧光猝灭的CB[7]朋友复杂的共产党所示图8。插图显示了线性双倒数情节(r = 0.999),表明形成1:1主客体之间包含复杂的党和CB [7]。数据的实线显示了最适合Eq。1。四个这样的试验进行,收益率平均K的价值_{PAL-CB[7]中国共产党}= (2.67±0.13)L摩尔⁻¹。协会常数K的价值_{CB[7]中国共产党}(Eq。7)可以根据情商计算。9和收益率K_{CB[7]中国共产党}= (1.14±0.17)×10⁵L摩尔⁻¹。值大,说明很强的主客体相互作用的大小和形状匹配。和这些复合物的结合常数(K)决心是K_CB[7]朋友= 4.26×10⁴L摩尔⁻¹。因此,中国共产党结合CB[7]的能力是比朋友。因此,只考虑热力学因素,中国共产党分子容易挤压PAL分子的CB[7]腔导致荧光猝灭。

主-客体络合的响应机制

朋友本身展品非常弱的荧光发射在水溶液中。然而,其荧光强度大大增强进入疏水空腔的CB [7]。荧光增强的形成可能是由于一个包含复杂的CB[7]和朋友之间35)显示一个好的ΔF与中央之间的线性关系,表明一个1:1复杂的存在。这些复合物的结合常数(K)被确定为(1.14±0.17)×10⁵L摩尔⁻¹。根据上述结果,CB[7]与中国共产党之间的相互作用形成了一个包含复杂,而减少的数量形成PAL-CB[7],从而减少复杂的荧光强度。然而,这是很难获得这个复杂的K值使用复合物的方法一样,因为荧光强度的变化可以忽略不计的CB[7]中国共产党解决方案。共产党添加到复杂的解决方案时,它与朋友参加占领CB[7]腔(图9)。K_{CB[7]中国共产党}值大于K_CB[7]朋友,这表明较强的结合能力CB[7],和朋友在CB[7]腔被共产党流离失所。因此,荧光强度的CB[7]朋友复杂的削弱。

¹H核磁共振

CB[7]的形成中共包含复杂的可以证实¹H核磁共振光谱学(图10)。与质子共振中共的分子(图10 b)、磁共振质子H15 H16, H17, H18,段H19、净水和H21中共绑定¹H核磁共振光谱的CB[7]中共复杂的转变经历了一个逐步开展了现场(图10 c),这表明CB[7]选择性地连着质子化了的苯,因为合作疏水性和ion-dipole交互和相配的大小和形态在酸性水溶液。这些发现表明,取代苯基中共分子被封装在CB[7]腔。上述的讨论是一致的。

理论计算

分子模拟计算进行了优化在B3LYP /我感觉(d)水平的密度泛函理论(36- - - - - -38使用高斯09年计划)。结果证实,部分加入共产党的疏水腔CB [7] (图11)。分子模拟可以看出,苯酸溶液中质子化了的,给中国共产党的阳离子形式。energy-minimized的计算表明,结构的苯分子是位于主机。因此,共产党可以力朋友从CB[7]疏水腔由于较强的结合能力,拆除原荧光系统,PAL的荧光强度降低。

干扰物质的影响

之前提出的应用荧光法在药物分析人类的尿液样本,常用的药物辅料的影响和共同成分在共产党的决心是人类尿液检查。干扰是固定在±5%的标准变化的平均荧光强度计算建立了共产党。所示表2,结果没有产生任何干扰的常见成分注入和尿液样本。然而,尿样中的某些成分,如半胱氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和缬氨酸,可以改变荧光强度在一定程度上。因此,他们应该分开前的决心。因此,中国共产党从干扰物质的分离可以通过有机溶剂萃取法,如二氯甲烷。

表2。干扰的影响(容忍误差±5.0%)。

应用程序的方法

一个分析中共在制剂:提出了荧光探针的应用方法分析中共在执行制剂和被证明是可行的。这项研究的结果发表在表3。从该方法获得的相对标准偏差小于2.0%。此外,检验该方法的有效性,应用标准添加法加上中共此前分析注射。经济复苏(表3)的药物是通过对比计算得到的混合物浓度与纯药物。在t和野生,之间没有显著差异被发现和理论计算值(95%置信)的建议和参考方法,表明类似的精密度和准确度之间的值。

表3。共产党的决心制药formulationa (n = 5, t0.05, 4 = 2.64)。

这个方法可以用来监控人类尿液中的浓度与时间有关的共产党的健康志愿者口服后中共药物。志愿者pre-medicated 30毫克的共产党,和尿液收集超过72 h在不同时期。尿液中共产党的浓度增加,代谢时间从0 h - 4 h,并达到最大一段4.0 h - 4.5 h。随后,尿液中共产党的浓度降低。结果表明,这种方法是有前途的具有成本效益的,敏感的,有选择性的技术研究药物动力学中国共产党。由于灵敏度高,选择性好,稳定所示该荧光方法,该方法应用于测定共产党在人类的尿液样本。这项研究的结果发表在表4。从该方法获得的标准偏差小于2.0%。的复苏检查标准添加法的范围在97.45±1.43,102.2±0.85。

表4。共产党的决心飙升尿液(n = 5, p = 95%)。

结论

这项工作提出了一种新颖、简单、快速、准确、灵敏的荧光探针法测定中共通过CB[7]的超分子相互作用与党和朋友及其荧光特性。形成PAL-CB[7]复杂大大增强了荧光发射的朋友,是因为其强大的共面和刚性的性格。的CPC-CB[7]复杂的具有约束力的常数高于PAL-CB[7]复杂;因此,CB[7]腔的朋友可以取代共产党减少PAL-CB的荧光发射[7]。基于竞争模式下,中共的荧光方法测定显示高灵敏度和良好的选择性,并成功地应用于分析中共在制剂和生物液体。CB[7]的荧光方法提供了一个健壮的工具来监控代谢药物的药物治疗。

确认

这项工作得到了国家自然科学基金(81402895)。有用的建议由匿名裁判也感激地承认。

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