原文
数量:16 (3)DOI: 10.21767 / 0972 - 768 x.1000280Organo-catalytic[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木环加成反应在一个环保溶剂系统
- *通信:
- Lembhale一、化学、科学研究所的,民用线,那格浦尔,印度,电话:0712 256 5581,电子邮件: (电子邮件保护)
收到:09年7月,2018;接受:2018年8月22日;发表:2018年8月25日,
引用:Lembhale a Organo-catalytic[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木环加成反应在一个环保溶剂系统。Int J化学科学。2018;16 (3):280
文摘
绿色化学带来一个关注关于有毒新兴科学创新研究工作浪费熟人的使用原则,减少有害物质的使用或生成在一个中间以及有机合成或化学进展的最后步骤。研究人员会明显降低危害人类健康以及环境遵循绿色化学的所有有价值的哲学。最简单的方法在绿色化学在制药中的应用是使用高效、可再生的,环保,无害的绿色溶剂和催化剂在有机合成一部分,药物中间体和合成化学的研究。有机催化剂带来的优势考虑“绿色化学”的原则在环境和经济的观点。溶剂州主要服务的环境安全性和音乐会的过程以及影响健康问题。水已被发现是非常有效的绿色溶剂,因此可以取代许多有毒、有害溶剂。环加成反应是有机化学的根本和实质部分的研究。研究工作在阿扎一昼夜的桤木环加成反应在水系统将绿色有机过程和一定会保护途径健康从有毒物质以及环境。
关键字
绿色化学;绿色溶剂;绿色催化剂;[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木环加成反应
介绍
1987年,联合国环境与发展委员会(布伦特兰委员会)1“可持续发展”的定义)。可持续发展的一个关键方面能源和化学的观点是开发更多的可再生能源形式的能源和减少污染。当今化学工业的比赛继续提供应用和社会经济效益以环境友好的方式。在过去的几个时代,绿色化学已被公认为文化和实现可持续发展的方法2]。绿色化学是化学能够促进创新技术,减少或消除使用或一代环境有毒和有害物质。Anastas和华纳定义绿色化学的十二原则(图1)包括原子经济、organo-catalyzed污染免费的,无害的,能源高效的绿色化学过程(3]。
催化酶催化等多相催化,特别是organo-catalysis被公认为是绿色化学的核心(4因为这个分支的科学发现减少化学过程对环境的影响。5“organo-catalyst”一词的组合词“有机”和“催化剂。“定义的链接低分子量有机分子在sub-stoichiometric催化化学反应。organo-catalyst可能非手性和手性可能会由C, H, N, S, p . Organo-catalysis发现有几个优势不仅因为它的合成过程,也为经济的观点。Organo-catalyst不包含任何金属带来一个无可争辩的优势的绿色化学的原则和社会经济的观点(图1)。
合成有机化学Organo-catalysis带来很多好处。在许多过渡金属催化剂相比,大多数organo-catalysts空气和水是稳定的,容易处理实验,相对无毒,容易与原油反应混合物分离。许多光学纯organo-catalysts现成的从自然资源或容易准备在几个简单的步骤,通常这两个对映体,提供了访问的两个对映体所需的产品。organo-catalysts的主要优势是我)反应由organo-catalysts大规模生产行业的应用前景。(2)有机反应不发生在实践和不可能通过其他形式的催化剂,例如,不对称合成过程organo-catalyst发现好发生反应的范围。(3)低成本生物碱、氨基酸、L-proline酒石酸等是容易和经济上有吸引力。(iv)回收过程从而可以轻易获得的固定催化剂的最简单的方法来恢复它。(v)有一些organo-catalysts bio-derived和可生物降解(vi)可以在温和的反应条件。(七)在某些情况下,反应的最终产品可能含有高含量的金属污染来源于催化剂降解现象,造成严重的缺点如果制药和食品行业的金属是有毒的。缺乏过渡金属带来organo-catalysis绿化的核心化学(5,6]。
溶剂大纲的主要部分的环境音乐会一个化学过程以及影响安全健康问题。在化工、溶剂的选择对合成过程和随后的废溶剂管理基于经济、安全和后勤方面的考虑(7]。制药行业取得了重大努力识别无害的有机溶剂,减少生态足迹相比传统的反应。水、液体聚合物离子液体、生物乙醇超临界流体和乳酸乙酯都是绿色溶剂有相当大的潜力8]。水可以代替许多有毒、有害有机溶剂和被发现在许多有机反应非常有效,本文中提到的一些反应。一个高效和方便的方法合成chromeno-isoxazole / isoxazolines水条件下被描述(9]。
水解的疏水性环氧丙基醚在压水媒体能够承受相应的甘油基醚好到极好”的选择性的在几分钟内没有催化剂(10)酮的选择性和有效的有氧氧化碘化水媒体已经通过使用分子碘碘原子的来源,空气作为终端氧化剂和亚硝酸钠作为催化剂(11]。许多有机反应更快和更有效的在水中的速度比在有机溶剂12]。在一个水介质中,非极性分子(有机)有一个一般倾向于形成分子间聚合,减少有机molecule-water界面区域。这个属性的水,称为“hydro-phobic效应”,~带来了非极性反应物在一起,因而反应速率增加,由于接近反应物的过渡状态。疏水效应的主要原因之一是加速有机反应在水里。之间的H-bonding H (13分子和试剂在率提高也起着重要作用。H-bonding属性,14高介电常数和水的复杂的受拉性能使离子和非对称反应更快,更有选择性在水与有机溶剂相比15]。
有机环加成反应是一个非常有趣和重要的化学反应,由于它在有机合成中的作用以及从学术方面的考虑16]。在现代有机合成中,环加成反应尤为重要工具允许至少两个新债券的一代和一个周期在一个单一的步骤。此外,这些转换提供复杂的分子结构的组装在一个简单时尚,高的原子经济因此最小化浪费生产(17]。Diels-Alder反应被广泛称为一个强有力的反应,特别是在其不对称的变体,建设的六员环的部位,stereocontrol [18]。Hetero-Diels-Alder()注重科技进步反应有些鲜为人知但非常有用的建设的杂环化合物(19]。hetero-Diels-Alder反应是有机合成中最重要的方法之一,提供各种生物活性化合物。这是Diels-Alder反应的一种变体,二烯或亲二烯体包含一个杂原子(20.]。aza-Diels-Alder反应是其中一个最强大的合成路线为构建含氮六元杂环化合物(21]。imino-Diels-Alder反应提供了一个有用的条目喹诺酮衍生物的制备。亚胺来源于芳香胺作为heterodienes并接受亚氨基的与Quinaldehyde Diels-Alder反应(22]。
喹啉及其衍生物是多样的药理代理人。他们扮演着至关重要的角色在开发新的治疗药物。许多新药物开发的喹啉细胞核。因此,喹啉及其衍生物构成生物重要类杂环化合物的新药物开发。不同的合成路线已经由研究人员开发的喹啉衍生物的合成。这些衍生品也被评估相关的生物活性的体外和体内的方法。目前的审查重点详细工作到目前为止通过Organo-catalystic喹啉及其衍生物合成环加成反应在绿色溶剂体系寻找新的治疗药物。喹啉或1-aza-naphthalene疲软三级基地。喹啉环被发现具有抗疟,抗菌,抗真菌,驱虫剂,强心剂、抗癫痫、抗炎和镇痛活性。喹啉衍生物不仅具有广泛的生物和药理活性,但有几个协议建立的合成环(23)开发了许多新方法,采用金属或organo-metellic试剂如CuCN,氯化锂氯化钌(III) RuCl3.nH2O / 3、3(3)镱triflate Yb(传递)3亚乙烯基钨复杂W (CO)5(四氢呋喃)6、三氟化硼醚合物的男朋友3.OEt2Benzotriazoleiminiumsalts等对喹啉衍生物的合成24]。
实验
熔点是记录在Buchi r - 535设备,未修正的。红外光谱被记录在240 - c珀金埃尔默傅立叶变换红外分光光度计使用KBr光学。1H和13C核磁共振光谱被记录在力量皇冠II 400核磁共振光谱仪在CDCl3使用经颅磁刺激作为内部标准。质谱被记录在Q-TOF Micromass(质),操作70 eV。元素分析如碳、氢、氮分析记录在不同的EL分析仪。
一般程序准备的喹啉类药物使用L-proline催化剂通过[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木环加成反应
芳基胺的混合物(2.50更易),Quinaldehyde(2.5更易),L-proline (10 mol %)在水中(5毫升)是适当的时间(在室温下搅拌表1)。反应完成后的TLC,反应混合物倒在水哪里有形成产品(4)高收益。过滤使用乙醇,再结晶。纯化的列色谱法硅胶(默克公司,100 - 200目,使用己烷:乙酸乙酯2:8)承受纯喹啉在93%的收益率(1.18 g)。滤液含有水集中在减压下恢复催化剂。
复合 | R1 | R2 | 收益率(%) | 熔点(°C) | 分子式 |
---|---|---|---|---|---|
4所示。2。1 | F | (哟3)3 | 93年 | 416年 | C26H23FN2O4 |
4所示。2。2 | 甲基 | 哟3 | 94年 | 382年 | C25H22N2O2 |
4所示。2。3 | 甲基 | Cl | 94.5 | 379.15 | C24H19ClN2O |
4所示。2。4 | 甲基 | CH3-N-CH3 | 92.95 | 404年 | C26H25N3O |
4所示。2。5 | 甲基 | CH3 | 95.20 | 360年 | C25H22N2O |
表1。物理特征取代取代1日2-dihydro-2 - (4-phenyl) 1-p-tolyl (1、2、4) oxadiazino (4, 5) quinolinegenerated由[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木环加成作用的亚胺和Quinaldehyde。
光谱数据
1,2-dihydro-2 - (3、4、5-trimethoxyphenyl) 1-p-fluoro (1、2、4) oxadiazino喹啉(4,5):固体,m . pt。= 416°C, IR (KBr): 1248 - 1252, 1350, 1488, 1615, 2858, 2889, 2962厘米1;1H核磁共振(400 mhz, CDCl3/ DMSO-d6):δ3.35 (9 h, CH3),4.15 (1 h, CH), 4.95 (1 h, CH), 6.21 (1 h, Ph值),7.23 (d, 1 h, Ph值,J = 8.4 hz), 7.70 (dd, 1 h, Ph值),7.83 (d, 1 h, Ph值,J = 7.2 hz), 8.48 (d, 1 h, Ph值),8.97 (d, 1 h, Ph值,J = 5.6 hz), 10.24 (dd, 1 h, Ph值),10.93 (d, 1 h、Ph值、J = 8 hz);13CDCl CNMR (100 MHz3/ DMSO-d6):δ54.94,55.09,85.90,105.04,113.04,115.38,116.03,116.26,116.72,120.92,122.72,123.41,125.55,126.09,128.62,130.85,132.01,133.60,136.70,142.35,145.04,151.40,161.26;迈克尔-舒马赫:446.16 m / z (m +);C (70.04%)、H (5.30%)、F (4.38%)、N (6.40%), O (14.40%)。
1,2-dihydro-2 - (4-methoxyphenyl) 1-p-tolyl (1、2、4) oxadiazino喹啉(4,5):固体,m . pt。= 382°C;IR (KBr): 1158, 1250, 1350, 1489, 1617, 2861, 2891, 2965厘米1;1H核磁共振(400 mhz, CDCl3/ DMSO-d6):δ2.51 (3 h, CH3),3.68 (s, 3 h,哟3),4.33 (1 h, CH), 4.78 (1 h, CH), 7.12 (d, 1 h、Ph值、J = 14 hz), 7.18 (dd, 1 h, Ph值),7.31 (d, 1 h, Ph值,J = 12.4 hz), 7.57 (d, 1 h, Ph值,J = 3.6 hz), 7.84 (d, 1 h、Ph值、J = 6赫兹),7.96 (dd, 1 h, Ph值),8.41 (d, 1 h, Ph值,J = 0.4 hz), 8.72 (d, 1 h、Ph值、J = 4赫兹);13CDCl CNMR (100 MHz3/ DMSO - d6):δ26.02,55.09,84.30,113.54,114.38,116.43,117.26,118.02,120.92,123.72,123.91,125.55,126.09,128.62,130.85,132.01,133.60,136.70,142.35,145.04,161.26;MS: 382.17 m / z (m+);C, 78.58%;H, 5.89%;N, 7.40%;啊,8.44%。
(1)- 4-chlorophenyl 1, 2-dihydro-2-p-tolyl - (1、2、4) oxadiazino喹啉(4,5):固体,m . pt。= 379.15°C, IR (KBr): 775, 1160, 1356, 1487, 1620, 2863, 2890, 2966厘米1;1H核磁共振(400 MHz, CDCl3/ DMSO-d6):δ2.35 (3 h, CH3),4.3 (1 h, CH), 5.04 (1 h, CH), 6.53 (d, 1 h, Ph值),6.38 (d, 1 h, Ph值),6.93 - -8.7 (m, 16 h, Ph值);13CDCl CNMR (100 mhz3/ DMSO-d6):δ27.32,83.30,113.34,115.88,116.53,117.06,117.72,120.92,123.72,124.41,125.55,126.09,128.62,130.85,132.01,133.60,136.70,142.35,145.04,151.40;MS: 386.12 m / z (m+);C, 74.62%;H, 5.05%;Cl, 9.23%;N, 7.33%;啊,4.20%。
4 - (1,2-dihydro-2-p-tolyl - (1、2、4) oxadiazino (4, 5) quinolin-1-yl) - n, N-dimethylbenzenamine:固体,m . pt。= 404°C, IR (KBr): 1158, 1338, 1359, 1491, 1619, 2866, 2888, 2971厘米1;1H核磁共振(400 mhz, CDCl3/ DMSO-d6):δ2.43 (3 h, CH3),3.28 (s, 6 h, CH3),4.01 (1 h, CH), 4.38 (1 h, CH), 7.13 - -8.72 (m, 16 h, Ph值);13CDCl CNMR (100 MHz3/ DMSO-d6):δ23.62,42.08,82.36,113.34,114.88,116.53,117.06,118.02,120.92,123.92,124.41,125.55,126.99,128.52,130.85,132.01,133.40,136.70,142.35,145.04,151.40;MS: 395.20 m / z (m+);C, 79.04%;H, 6.44%;N, 10.70%;啊,4.14%。
1、2-dihydro-1 2-dip-tolyl-1 2 4] oxadiazino(4, 5)喹诺酮:固体,m . pt。= 360°C, IR (KBr): 1168, 1356, 1489, 1616, 2861, 2965, 2981厘米1;1H核磁共振(400 MHz, CDCl3/ DMSO-d6):δ2.43 (s, 6 h, CH3),3.98 (1 h, CH), 4.40 (1 h, CH), 7.19 - -8.43 (m, 16 h, Ph值);13CDCl CNMR (100 MHz3/ DMSO-d6):δ25.32,82.30,113.34,115.88,116.53,117.06,117.72,120.92,123.72,124.41,125.55,126.09,128.62,130.85,132.01,133.40,136.70,142.35,145.04,151.40;MS: 366.17 m / z (m+);C, 82.06%;H, 6.17%;N, 7.77%;啊,4.49%。
结果与讨论
我们的研究的重点是开发一种创新的和一般策略organo-catalysis,使简单的氨基酸作为器官催化剂广泛的转换,最终将提供新的化学工具的各种各样的生物医学研究人员利用分子结构。我们进一步描述了催化剂设计努力,应该提供一个便宜的,强大的催化剂,它提供了高水平的不对称诱导跨广泛的化学过程。在发展和探索小说和多功能organo-catalysts我们也追求设计新颖的绿色化学过程通过使用环保溶剂系统。介绍数组[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木Quinaldehyde与亚胺催化环加成反应由L-proline Organo-catalyst收益与优秀的立体化学的控制。
催化剂不仅激活了亲核试剂,还指导环加成作用导致的过程与高收益的产品。反应是简单,可靠,易于执行和环境友好的和良性的。L-proline具有几个优势转换包括温和的反应条件,提高产量,提高选择性,操作简单和检查条件。这个系统不需要无水溶剂或危险反应条件虽然没有特别预防措施需要采取欺骗的水分反应介质。水被发现在许多有机反应非常有效,可以取代许多有毒、有害溶剂和水的“绿色溶剂”,似乎是上级给最好的收益。它不需要任何危险反应条件,可以工作在室温下搅拌方法,这里没有或更少能源需要进行反应。
化学
[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木和Quinaldehyde亚胺催化的环加成反应L-proline Organo-catalyst。芳基胺的混合物(2.5更易),Quinaldehyde(2.5更易),L-proline (10 mol %)在水中(5毫升)是适当的时间(在室温下搅拌表1)。完成后的反应的TLC,反应混合物倒在水哪里有形成产品(1)的高收益。过滤使用乙醇,再结晶。纯化的列色谱法硅胶(默克公司,100 - 200目,使用己烷:乙酸乙酯2:8)承受纯喹啉在93%的收益率(2.28 g)。滤液含有水集中在减压下恢复催化剂。化合物4的红外光谱。2。1到4。2。5显示峰值为1350厘米1由于- cn功能,强大而尖锐的吸收带观察到2861到2965厘米1由于ch上浆和乐队在1489厘米1对CH2小组建议fourmember循环环结构的形成。乐队在1489 - 1594厘米1建议C = C的存在。另外,乐队被观察到1091厘米1对应于o c2H5集团(表1)。的1H核磁共振光谱的化合物4。2。1到4。2。5显示信号δ4.33和δ4.78 CH质子的单线态。此外,ch3群化合物(4 b-4d)共鸣单线态δ= 2.35 - -2.51集成三个质子和化合物4.2.5共鸣汗衫在δ= 2.43集成6个质子-(哟3)3化合物4。2。1共鸣单线态δ= 3.35综合九质子,n - (CH3)2化合物4。2。4共鸣汗衫δ= 3.28。质子共振信号转移到芳香地区δ= 6.21 - -10.93。分子离子峰出现在234.08进一步碎片在102.05,89.04 (图2)。特征13C核磁共振峰在105.04到161.26获得芳香地区,139 CH+84.4集团CN+组。13C核磁共振高峰值92.0,53.3,39.3表示吖丁啶组(表2)。此外,13 c核磁共振峰值显示了CH在23.6 - -27.323+的化合物,54.94 - -55.09哟3化合物4。2。1到4。2。2和42.08 - n - (CH3)2组化合物4。2。4 (图3)。
催化剂/溶剂系统 | 温度(°C) | 时间(小时) | 收益率(%) |
---|---|---|---|
包括3/ CH3CN | 室温 | 14 | 95.62 |
ZnBF4/ CH3CN | 室温 | 16 | 76年 |
LiBF4/ CH3CN | 室温 | 18 | 70年 |
中国石油物资公司/小时2O | 室温 | - - - - - - | 没有反应 |
深度贴图 | 室温 | 18 | 87.63 |
L-Proline /小时2O + CH3哦 | 室温 | 24 | 89.91 |
L-Proline /小时2O | 室温 | 12 | 93.42 |
表2。亚胺的反应和Quinaldehyde进行优化。
图2:L-proline催化[4 + 2]阿扎一昼夜的桤木环加成反应形成的替代1,2-dihydro - 2 (4-phenyl) 1-p-tolyl - (1、2、4) oxadiazino(4, 5)喹啉。
催化剂的优化
作为我们的常规方法的一部分的微调的催化剂和反应条件的优化过程中催化剂的量。最初2摩尔%(0.05更易)的催化剂被加载到混合物。没有颜色变化观察到即使20 h (图4)。经过20 h颜色从黄色到橙色暗示产品的形成。经过柱层析法分离获得的收益率为60%。增加催化剂10 mol %(0.10更易)导致93%的收益率在24 h。%与时间与时间因素使相互转换(表3)。
条目 | %摩尔的催化剂 | 摩尔%转换 |
---|---|---|
1 | 2 | 60 |
2 | 4 | 66年 |
3 | 6 | 75年 |
4 | 8 | 80年 |
5 | 10 | 93年 |
6 | 12 | 93年 |
7 | 14 | 93年 |
8 | 15 | 93年 |
表3。在不同摩尔比L-proline催化剂的性能。
结论
总之,本文描述了一个创新和高效的方法,从亚胺芳基喹啉衍生物的合成,使用高效催化量的L-proline Quinaldehyde。阿扎Diels-Alder[4 + 2]环加成反应是一种广泛被称为控制反应,尤其是在其不对称的变体,建设的六元环,具有优良的部位——stereocontrol。这个过程的显著特点是温和的反应条件,提高产量,轮廓简洁的反应,提高反应速率,提高选择性和操作简单,使它成为一个有益的和有吸引力的六元杂环的合成过程的主题有生物的重要性。
溶剂中扮演一个重要的角色在定义环境绩效的一个过程,它还影响安全健康问题。水已被发现是非常有效的绿色溶剂,可以取代许多有毒、有害溶剂在阿扎一昼夜的阿尔德反应。这些反应集中在有机催化剂在精细化学品的合成中的应用和绿色化学。它是强调organo-catalysts多功能催化有机化学中最基本的反应以及发现应用在化学工业商业高效的流程。鉴于全球的兴趣能源高效、环保有效的化学过程,科学研究发展的选择性,金属自由的、健壮的、可回收的,利率提高,容易扩大催化剂,因此他们的有益的制备方法的需要。
确认
作者想表达深深的感谢化学系,研究所的科学,那格浦尔,药房R.T.M.大学,那格浦尔进行红外光谱谱,赛义夫昌迪加尔1H核磁共振,13C,大规模光谱分析。
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