研究

数量:20 (3)

• 查看PDF
• 下载

光谱的研究3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸化合物DFT方法(红外光谱和FT-RAMAN) NBO分析,HOMO-LUMO,一阶推导,和对接的研究

*通信:

P Chakkaravarthy
化学系,
政府Thirumagal Gudiyattam米尔斯学院
泰米尔纳德邦,
印度,
电话:6369462485;
电子邮件:p.chakku766@gmail.com

文摘

本研究的目的是描述3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸。创建使用量子化学和分子振动光谱技术。理想的分子几何(键长,键角),整个振动频率,红外强度和拉曼散射活动确定使用密度泛函理论(DFT) B3LYP方法在6 - 311 + + G (d, p)基组。估计HOMO-LUMO带隙能量确认分子内的电荷传输。超共轭交互能源E(2)捐赠我的电子密度和受体(j)债券的NBO计算分析。计算和分析其他因素除了NLO和议员。分子对接进行确定氢键长度和绑定能源有许多不同的分子研究调查分子的生物活性。

关键字

超共轭作用,密度泛函理论,HOMO-LUMO带隙

介绍

抗炎分子的振动光谱研究的帮助下3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸DFT方法。它用于发热、刚度、肿胀和减轻疼痛。标题少分子溶于水,不溶于酒精。

一个广泛的文献调查显示,大量的研究已经完成芳基丙酸及其衍生品代替。结构特征调查ketoprofen丙酸衍生物,结合量子化学计算和光谱分析是由毫升Vueba [1]。丙酸及其取代衍生物的各种其他属性,也一直在研究其在生物领域使用。照片退化的非甾体抗炎机制药物包含噻吩:半个舒洛芬和Tiaprofenic酸Klefah AK穆萨就是这样的一个工作(2]。分子流动性的布洛芬和ketoprofen评价对不同分子间线性/循环氢键协会太Ottou安倍(3]。

量子化学计算技术已被证明是一个不可或缺的工具,推导和预测振动光谱(4,5]。复杂的电子相关和密度泛函理论计算越来越多地提供和交付力场甚至高精度大型多原子分子的6,7]。既不完整的光谱学分析和量子化学计算标题化合物迄今已报告在文献调查的基础上完成的。本研究的目的是给一个完整的分子的几何形状和振动标题分子。为此,进行了量子化学计算研究构象稳定性分析、分子结构和傅立叶变换红外光谱调查3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸使用密度泛函理论(DFT)。振动光谱分析的基础上计算的潜力能源分布(PED)。意思是极化率,偶极矩和一阶hyperpolarisability调查广告在卷首DFT方法。此外,从头开始和密度泛函理论计算使用6 - 311 + + G (d, p)基组是用来确定HOMO-LUMO能量。

材料和方法

实验的细节

标题化合物在固态采购从西格玛奥德里奇化工公司规定的纯度98%,使用前未经纯化。傅立叶变换红外光谱被记录在该地区4000 - 450厘米¹KBr颗粒样品,使用珀金埃尔默红外光谱。光谱的分辨率是4厘米¹。FT-Raman频谱范围内获得了4000 - 100厘米¹使用力量RFS 100 / S FT-Raman分光光度计1064 nm Nd: YAG激光的100兆瓦的电力来源。所有实验光谱数据(ir、FT-Raman)收集的赛义夫,IIT,钦奈,印度。

计算的细节

光谱分析和量子化学计算包括标题化合物,优化结构的对应能源和振动谐波频率计算利用DFT (B3LYP) 6 - 311 + + G (d, p)基组使用高斯03 w程序包(8]。6 - 311 + + G是一个split-valence triple-zeta基础并添加一个高斯类型轨道(GTO)我使用三套收缩函数为每个价轨道类型(9,10]。几何结构以及参数,即键角和键长从CHEMCRAFT获得软件。

振动频率缩放0.9461 B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)。对称性的考虑和振动作业是由使用振动高度的准确性能源分布分析(吠陀)软件(11]。GABEDIT软件和ORIGIN6.1软件被用于生成理论和实验红外光谱和拉曼光谱和光谱进行了比较。标题的hyperpolarisability分子也计算在B3LYP水平使用基础组6 - 311 + + G (d, p)极地= enonly。通过使用高斯03 w输出热力学变量被发现使用热。PL (12]。热力学变量的关联图(熵,焓和热容)与温度绘制了标题化合物。分子静电势(MEP)也使用高斯计算视图。自然键轨道(NBO)计算的分子在B3LYP级别使用基础设置6 - 311 + + G (d, p)流行= NBO测试。这样做分析是为了给清晰稳定的证据来自各种内部的超共轭分子相互作用[13- - - - - -15]。拉曼活动(S_我),计算高斯03 w项目,随后被转化为相对拉曼强度(I_我)使用以下关系源自喇曼散射的理论使用raint程序(16,17]。

在υ₀在cm中激光激发频率吗⁻¹(在这个工作,激发波数,υ₀= 9398.5厘米¹对应的波长1064 nm的Nd: YAG激光器,υ_我的振动波数是吗^th在cm中正常模式⁻¹,h k_bc和T是基本常数普朗克常数,玻耳兹曼常数,分别于开尔文,光的速度和温度。

结果与讨论

几何结构

标题化合物的结构参数优化计算在B3LYP水平和记录在(表1)。按照原子编号方案从CHEMCRAFT获得软件和代表(图1)。这个分子有14个碳碳键的长度,四个切断键长,13个碳氢键长和键长地之一。气相中的分子几何形状可能不同于固相,由于铆合扩展氢键和交互。从理论价值,任何优化债券长度的变化是因为理论值属于孤立的气相分子和实验值属于分子在固态18]。观察,碳碳键的长度和o c键长度计算发现几乎相同的计算水平。债券的平均值距离苯环碳碳和碳氢键的密度泛函理论方法计算了相同的基础集是1.529和1.098,分别。包含哦和CH原子带来了强大的电子撤回自然复合,从而将导致一个共振结构的形成。这是阿键长度的缩短的原因₂- h_31日= 0.981 A和C₉- h₂₃= 1.08通过DFT方法相对于其他债券长度像C₄- c₅= 1.535。在这个标题分子键角C₇- o₁- c₁₄= 104.3°C小于其他键角₁₆- c₁₇- h_30.= 120°计算。

表1。优化几何参数3-Furan-2-yl-4-Phenyl-Butyric酸(2 f4pba)。

供体受体相互作用

在量子化学计算成键轨道电子密度与最大自然键轨道或者NBO形式。在计算化学本地化轨道是用来计算电子密度的分布在原子和原子之间的债券。交互的细节得到了和虚拟轨道空间可以补充国米和内部分子相互作用的研究,是研究NBO的基础。这就是为什么NBO分析被证明是化学分析的一个重要工具的超共轭作用和电子密度转移了孤对电子的路易斯碱(一种电子对捐赠者)Y到空缺反债券σ* (X h)的路易斯酸(一种电子对受体)X - X - Y…。Y氢键系统(19]。的大小能源的超共轭作用,E(2)的基础研究力量的电子给体和电子受体之间的相互作用,或捐赠亲和力从电子给体受体,因此整个系统的结合的程度。二阶福克矩阵做是为了评估NBO的亲水相互作用分析(20.]。局部的相互作用导致损失的入住率理想化的路易斯结构的自然键轨道到空non-Lewis轨道。对于每一个捐赠者(i)和受体(j),稳定能源E(2)与我→j的移位是估计

问在哪里_我捐赠轨道占用

ε_j和ε_我对角线元素

F_ij是对角线NBO福克矩阵元素。

离域之间的电子密度占领刘易斯类型(单身或债券)自然键轨道和此前未被非刘易斯(反键或里德伯)自然键轨道对应于一个稳定的亲水相互作用。为了解释分子间氢键,分子间电荷转移(ICT)和电子密度的非局部化,NBO分析标题分子用B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)流行= NBO测试基础设置和给出相应的结果表2。电子给体和电子受体之间的相互作用强度直接依赖于E(2)值,即。更多的捐赠趋势电子给体和电子受体,更大的是整个系统的结合的程度。分子内的相互作用是由轨道重叠σ(碳碳)和σ*(碳碳)键轨道导致分子内电荷转移(ICT)导致系统的稳定。这些交互是观察在电子密度增加(ED)在碳碳碳氢键、切断和地反键轨道,削弱了各自的债券。NBO分析分子的DFT / B3LYP6-31 + + G (d, p)水平为了解释离域分子内的电子密度。从σσ电子的离域(C₁- c₂)分发反键σ* (C₂- c₃)、σ* (C₃- c₁₄)、σ* (O₆- h₂₃)导致稳定能源0.84焦每摩尔1.99焦每摩尔,2.95焦每摩尔,分别由于共轭交互。

强相互作用已经观察到由于从孤对电子密度转移(LP)的氧原子(O (1)₅)反键轨道σ* (C₁- c₆)有一个很大的稳定能源32.76焦每摩尔。LP的氧原子(O (1)₁₃)到反键受体σ* (C₁₄- c₁₅)和σ* (C₁₆- c₁₇)低稳定能源5.82焦每摩尔6.67焦每摩尔的分别如图所示表2。共振相互作用能,相关的分子,通过π电子退出环* (C₁₆- c₁₇)的NBO共轭π* (C₁₄- c₁₅)拥有大量稳定能源86.64焦每摩尔。同样,π* (C₁₆- c₁₇)的NBO共轭π* (C₁₄- c₁₅)与l稳定结果能源22.916焦每摩尔。因此,最大能源离域π* -π*过渡发生(表2)。

表2。福克矩阵的二阶微扰理论分析NBO 3-Furan-2-yl-4-Phenyl-Butyric酸(2 f4pba)的基础。

振动光谱分析

标题分子由31个原子,所以它有3 n-6即。87的振动模式。的振动频率缩放0.9642 B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)为了弥补错误引起的振动非谐性基础集不完备和忽视。使用吠陀经软件进行了振动作业。红外和拉曼光谱图使用洛伦兹乐队。图2和图3显示比较理论上光谱的表征B3LYP水平的理论与实验光谱。计算波数、拉曼活动、红外强度表示表3。绘制相关图表按比例缩小的频率和红外和拉曼频率之间的代表图4显示了一个相应的拟合系数分别为0.9987和0.9998 (表3)。

表3。观察和计算振动频率3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸。在B3LYP方法在6 - 311 + + G (d, p)基组。

地震动:氢氧伸展振动预计在该地区3300 - 3500厘米¹。这些乐队更强和更广泛的比胺- h出现在同一地区的延伸。3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸。观察到3753厘米¹在B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)方法。这种纯粹的模式显示,100% PED的贡献。

碳氢键振动:芳香族化合物及其衍生物显示碳氢键伸展振动通常在该地区超过3000厘米¹苯和不超过3000厘米¹non-aromatic化合物。在实验频率,碳氢键伸展振动被观察到3067厘米¹到2882厘米¹在光谱FT-Raman傅立叶变换红外光谱和3180 - 2852。相对应的峰值碳氢键的伸缩振动范围3170。-2918厘米¹通过理论方法显示了良好的协议与实验谱值。相对应的PED这个振动导致87 - 98%。

碳碳振动:芳环模式是由碳碳乐队影响更大。环拉伸振动(碳碳)预计在该地区1300 - 1000厘米¹。在目前的研究中,观察不同强度的乐队是在1608年,1509年,1489年,1419年,1356年、1079年和1037厘米¹在傅立叶变换红外光谱以及拉曼乐队被确定在1629,1579,1488,1391,1199 1127,1078,1014厘米¹。获得的理论价值在1654 - 1012厘米¹在B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)方法。它表明,理论值与实验数据吻合较好。

o c振动:Oxygen-Carbon拉伸模式普遍存在于该地区1300 - 1000厘米¹。理论计算at1050 Oxygen-Carbon伸展振动,1030、1015和739厘米¹。

实验观察到乐队1789年、1608年和1037厘米¹在红外光谱和1728年、1629年和1014厘米¹在英国《金融时报》的拉曼。

分子静电势(MEP)

位于一个点的力作用在一个质子通过生成的电荷云提供分子静电势的分子电子和原子核(MEP)在给定的点p (x, y, z)附近的一个分子。虽然通过外部测试电荷分子电荷分布仍然平静的没有发生极化,一个分子的静电势是一个很好的工具在评估对积极分子的反应或带负电荷的反应物。议员是典型图通过表面反映了分子将其值映射到边界。静电势与偶极矩,电消极和部分费用。分子静电势图阐明信息分子的电荷分布,相对极性和静电势的属性核与自然的静电势能。

议员是相关的电子密度和是一个权宜之计描述符在理解网站的亲电、亲核的反应以及氢键相互作用。议员计算在B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)优化几何。分子的一部分,有一个负静电势是容易受到一个亲电攻击越消极,越好。议员,最大负区域代表亲电攻击的网站所示红色而最大积极的地区代表亲核攻击表示蓝色。虽然潜在负面影响的地区是在原子氧的电负性,积极的潜力的地区在氢原子。可能增加的订单红色<橙色黄色< <绿色<蓝色图5提供了一种视觉方法理解标题的相对极性分子。

HOMO和LUMO分析

HOMO和LUMO基本重要的概念,因为它的基础形式低估给定分子的化学稳定性和反应性。根据化学硬度,分子可分为硬实力和软分子。大型HOMO-LUMO差距表明,标题分子很难分子和小HOMO-LUMO差距表明它是一种软的分子。分子的稳定性和硬度负相关,即。最低的分子HOMO-LUMO差距更活泼。电离势(IP)的决定能源之间的区别能源的化合物来自电子转移(E_阳离子激进的阳离子的能量)和相应的中性化合物(E_n)(图6和表4)。

表4。计算能源值的3-Furan-2-yl-4-Phenyl-ButyricAcid (2 f4pba)。

的电子亲和能计算(EA)能源中性分子之间的差异(E_n(E)和阴离子分子_阴离子)

最低能源促进一个电子所需要的能源轨道之间的差异(能源缺口),因此最常见的和重要的能源一个系统内传输机制。轨道提供信息的电子密度进而用于确定分子的哪一部分是最积极参与能源转让活动。

计算量子化学参数,如最高占据分子轨道能源(E_人类),最低未占据分子轨道能源(E_LUMO),能源差距(ΔE),电负性(χ),化学势(μ),全球硬度(η)和柔软(S)计算分子标题和表(表4)。这些参数是相互关联的概念,

化学势(μ)=½(E_LUMO+ E_人类),

电负性(χ)=−μ= -½(E_LUMO+ E_人类),

全球硬度(η)=½(E_LUMO- E_人类),

亲电性(ω)=μ2 / 2η。

逆的全球硬度值指定为柔软(S),它是由S柔软(S) = 1 /η

亲电性指数的计算值= 3.283描述了标题化合物的生物活性。也偶极矩越大,将分子间相互作用越强。亲电性之间的相关性已经推导出几个化合物和反应速率在生化系统和过敏性接触性皮炎等现象。LD乐动体育官网的能源HOMO和电离势和描述易感性相关的分子对亲电攻击。的能源LUMO直接相连的电子亲和能,说明了易感性的分子向攻击的亲核试剂。的能源HOMO和LUMO差距表明分子化学稳定性。HOMO和LUMO的网格图图6。积极和消极阶段代表分别为红色和蓝色。

非线性光学(NLO)影响

电子相关的值可以改变hyperpolarisability非常敏感的基础设置和水平理论方法。的极化率α,超极化率β和电偶极矩μ的标题化合物计算有限域方法使用B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)极地= enonly基础。在应用电场的存在,能源一个系统是一个函数的电场。极化率和hyperpolarisability说明系统的响应应用电场。这决定了非线性系统的光学特性(NLO)。第一个超极化率是第三阶张量,它可以定义为3 x 3 x 3矩阵。27个组件的三维矩阵可以减少到10组件由于克莱因人对称。它可以在较低的四面体格式。很明显,下部3 x 3 x 3的矩阵是一个四面体(表5)。β的组件被定义为的泰勒级数展开的系数能源在外部电场。当外部电场较弱和均匀,这种扩张就变成:

表5所示。计算偶极矩的值μ(D)、极化率(α)和一阶hyperpolarisability(β)3-Furan-2-yl-4-Phenyl-ButyricAcid (2 f4pba)。

在哪里

E₀是能源非微扰分子

F_α场在原点吗

μ_α偶极矩的组件,该组件的极化率

β_αβγ是第一个超极化率的组件。

总静态偶极矩μ,意思是极化率α₀极化率的各向异性,Δα和均值hyperpolarisabilityβ₀,用x, y, z组件被定义为:

极化率的值α,超极化率β和电偶极矩给出μ表5。尿素分子的模范的NLO属性用于研究分子系统。通常用作阈值进行比较。的计算值μα和β的标题分子0.876 D, 2.739 x 10^-23年静电单位和1.0579 x 10^-30年静电单位分别。总标题分子的分子偶极矩B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)基组是0.886 d小于尿素(μ(d) = 1.373 d),一阶超极化率的标题比尿素分子是5倍(βo = 0.373 x 10^-30年静电单位)。B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)计算能源差距是E = 12.3932 eV低于尿素(ΔE = 6.706 eV)。这些结果表明,标题化合物可能是一个好的候选NLO材料,也可以被认为是一个重要的一类化合物医学化学因为如果它的高亲电性指数(0.50791)。

马利肯电荷分布和福井功能

马利肯人口分析(MPA)计算使用标题的自然群体分析分子(NPA)和B3LYP 6 - 311 + + G (d, p)方法。电荷和多样性变化为了比较马利肯指控在每种情况下的变化。

正电和负电的分布是重要的原子之间的键长增加或减少。在目前的研究中,分子几何优化采用单点能源计算。阴离子和阳离子的DFT计算使用基态双多样性。计算出的单个原子的指控,MPA被用来计算井函数表6显示了f_k(旧金山)_k使用哪一个值,可以找到相关的复杂性与f_k值由于负值(sf)被删除的_k值。

标题的马利肯电荷值计算分子中列出表6。它可以观察到的图形图7这个碳原子C-9最正电荷的0.3910,0.3870电荷和多样性(0,1),(1、2),分别为(1、2)。最积极的价值在于H-26是0.1120。同样的最大负电荷是碳原子c - 17一个值为-0.0600,-0.0700和0.0230。最少的负值,即-0.6860。Three oxygen atoms have negative charges and all the hydrogen atoms have positive charges. The result suggests that the oxygen atoms acts as lone pair donor and the charge transfer takes place from O to C due to electron accepting substitutions at that position in the title molecule.

表6所示。马利肯电荷分布、福井函数和地方柔软对应(0,1),(1、2)和(1、2)电荷和多样性- 3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸(2 f4pba)。

基于电子密度的局部反应性描述符如福井函数提出澄清的化学选择性或在特定的化学反应系统。电子密度是一个属性,它包含所有的证据对分子系统,在计算中起着重要的作用几乎所有的化学量提出了有限差分方法计算井指数函数即。亲核,亲电和激进的攻击(表6)。

福井指标是反应性指标提供的信息分子中的原子有更倾向于宽松或接受一个电子。这些信息起着至关重要的作用在帮助化学家解释原子更容易接受一个亲核或一个亲电攻击。函数被定义为

在哪里

ρ(r)是电子密度

N是电子的数量和r是外部施加的核潜力。

福井函数是一个当地的反应描述符表明化学理想的地区物种将会改变它的密度和电子的数量修改。因此,它表明电子密度变形的趋势在一个给定的位置上接受或捐赠电子也可以定义对应的冷凝或芳香福井函数k^th原子站点,

+,- 0迹象显示亲核,分别亲电和激进的攻击。

在这些方程,q_k原子电荷在k^th中性原子站点(N),阴离子(N + 1)和阳离子(N - 1)化学物种。福井函数允许分析分子活跃的站点的分布的函数的值是完全依赖于使用的费用类型。为了解决负面的福井函数问题,不同的尝试已经由各种组织引入了原子描述符来确定当地的活性分子系统的网站。

热力学性质

配分函数是一种重要的热力学参数(图8)。热力学配分函数的同事,光谱学和量子理论。配分函数进一步分为(i)平动配分函数,(2)转动配分函数,(3)振动配分函数及(iv)电子配分函数。标准统计热力学函数如标准热容(C_P)、标准熵(S)和标准焓变化(H)从理论上获得谐波频率振动分析的基础上,在B3LYP / 6 - 311 + + G (d, p)水平上使用热。pl软件和中列出表7。从上述的观察表6,所有C的值_p随温度的上升,S和H的增加从100 K到1000 K。这是认证的增强分子振动。以恒定的压力,温度上升,因为C的值_p,S和H等于温度的数量。这些热力学性质和温度之间的关系拟合二次方程和相应的拟合系数(R₂)。它被发现是0.99999、0.9997和0.9994熵,热容,分别和焓。温度依赖关系图表示图8和相应的拟合方程如下所示:

表7所示。热力学函数——3-furan-2-yl-4-phenyl-butyric酸不同的温度。

热力学数据为进一步研究提供所需的数据标题分子。根据热力学能量的关系化学反应的热力学函数和估计方向按照第二个法律热力学的热化学领域。

分子对接研究

汽车码头套件1.5.6 (ADT)图形化前端为运行汽车码头自动对接软件预测小分子(底物或药物候选人)绑定到一个受体已知的三维结构。标题化合物选择停靠到蛋白质的活性部位4 y95属于类的蛋白质表现出属性(对)杀人案布鲁顿的酪氨酸激酶抑制剂Ibrutinib表达式(pci - 32765)在b细胞急性淋巴细胞白血病(b)。布鲁顿的酪氨酸激酶(对)杀人案布鲁顿的酪氨酸激酶(对)杀人案是细胞质,non-receptor酪氨酸激酶表达的大部分造血细胞和在许多细胞信号通路起着重要的作用。B细胞恶性肿瘤是依赖于BCR信号,从而使对一种有效的治疗目标杀人案。的转录因子对细胞反应中起着重要作用杀人案在哺乳动物系统氧含量(图9)。对活动是由一系列杀人案后转译修饰:羟基化、乙酰化和磷酸化。当身体遭受缺氧地区的身体缺乏足够的氧气供应在组织层面导致刚度。配体是停靠的功能性网站选择蛋白质和最低对接能源值检查。汽车码头结果指定绑定的位置和绑定构象多肽,连同一个近似的交互。对接构象最低的绑定能源被选为研究的模式绑定。分子对接结合能(千卡每摩尔)和抑制常数(mm)也获得和上市表8。3-Furan-2-yl-4-Phenyl-Butyric酸(2 f4pba)配体相互作用蛋白4 y95所示图9。最小的绑定能源-4.79千卡/摩尔的交互。

表8所示。与4 y95氢键和分子对接,BTC表达抑制剂蛋白质的目标。

结论

完整的振动光谱分析和DFT理论计算对标题进行分子。优化几何参数(键长和键角)理论上确定并与结构相似的分子。共振相互作用能,相关的分子,通过π电子退出环* (C7-C8) NBO共轭π* (C9-C16)导致大稳定能源263.92焦每摩尔。HOMO和LUMO的大差异能源支持电荷转移模型分子内的相互作用。最后,理论与实验结果显示一个可以接受的通用协议记录。预计议员图揭示了分子的正面和负面的地区。的计算值μα和β的标题分子0.876 D, 2.739 x 10^-23年静电单位和1.0579 x 10^-30年静电单位分别。标题的一阶超极化率比尿素分子是3倍(βo = 0.3728 x 10^-30年静电单位)和计算能源差距是E = 12.3932 eV低于尿素(ΔE = 6.7063 eV)。这些结果表明,标题化合物NLO材料是一个不错的候选人,也可以认为是一个重要的一类化合物医学化学因为如果它的高亲电性指数(0.5079)。标题分子的红外光谱和FT-Raman光谱与实验观测,计算振动波数及其PED指出。热力学性质的范围从100到1000 K。Cp的渐变,S和H增加,随着温度的增加归因于增强的分子振动。电荷和多样性变化为了比较Mullikan指控在每种情况下的变化。基于电子密度的局部反应性描述符如福井函数提出了。标题化合物选择停靠到蛋白质的活性部位4 y95属于类的蛋白质表现出房地产作为布鲁顿的酪氨酸激酶抑制剂(对)杀人案表达式。

引用

1. Vueba ML,碧娜我,Veiga F, et al。构象研究的ketoprofen结合DFT计算和拉曼光谱。Int J医药。2006;307 (1):56 - 65。

   (Crossref][Googlescholar][索引]

2. 穆萨KA,埃里克森。照片退化的非甾体抗炎机制药物包含噻吩根:舒洛芬和Tiaprofenic酸。J理论物理化学2009;113 (32):11306 - 11313。

   (Crossref][Googlescholar][索引]

3. 柯瑞亚NT, Ottou安太Ndjaka JM,等。比较研究布洛芬和ketoprofen玻璃形成液体的分子动力学模拟。J化学学报。2015;143 (16):164506。

   (Crossref][Googlescholar][索引]

4. 小赫斯英航Schaad LJ, Carsky P, et al。从头开始计算振动光谱及其使用的不寻常的分子的识别。化学启1986;86 (4):709 - 730。
5. 贝克的广告。一个新的混合达到这个和地方密度函数理论。J化学物理。1993,98 (2):1372 - 1377。

   (Crossref][Googlescholar]

6. 李C,杨W,帕尔RG, et al。发展的贴画Salvetti相关性能源电子密度的公式成有功能的。物理评论b . 1988; 37 (2): 785。

   (Crossref][Googlescholar][索引]

7. 李XH,张RZ,张XZ,等。自然键轨道分析一些对位取代N-nitrosoacetanilide生物分子。结构化学,2009;20 (6):1049 - 1054。

   (Googlescholar]

8. Chocholoušova J,Špirko V, Hobza P, et al。第一个局部最小值的甲酸二聚体展览同时红移地不当蓝移碳氢键⋯⋯O和O氢键。物理化学2004;6 (1):37-41。

   (Googlescholar]

9. 里德AE寇蒂斯洛杉矶,Weinhold F, et al。分子间相互作用的自然键轨道,供体受体的观点。化学启1988;88 (6):899 - 926。

   (Crossref][Googlescholar]

10. 拉马钱德兰G Muthu年代,Paulraj EI, et al。量子力学研究的结构和光谱(红外光谱,FT-Raman),一阶hyperpolarisability和NBO分析1,2-benzoxazol-3-ylmenthane磺酰胺。Spectrochim Acta摩尔和Biomol Spectrosc。2014; 128:603 - 613。

    (Crossref][Googlescholar][索引]

11. Weinhold F,兰迪斯CR。键和键:自然键轨道供体受体角度。剑桥大学Press.2005。

    (Googlescholar]

12. SıdırİSıdır YG, Kumalar M,等。从头开始达到这个和构象稳定性、密度泛函理论研究分子的结构和振动光谱7-acetoxy-6 - (2, 3-dibromopropyl) 4, 8-dimethylcoumarin分子。J摩尔Struct。2010; 964 (1 - 3): 134 - 151。

    (Crossref][Googlescholar]

13. 帕尔RG,皮尔森RG。绝对硬度:同伴参数绝对电负性。J是化学Soc。1983; 105 (26): 7512 - 7516。

    (Crossref][Googlescholar]

14. 马利肯RS。电子人口分析LCAO-MO分子波函数。我。J化学学报。1955;23日(10):1833 - 1840。

    (Crossref][Googlescholar]

15. Henriksson J, Saue T,诺曼·P, et al。二次响应函数在相对论的四分量Kohn-Sham近似。J化学学报。2008;128 (2):024105。

    (Crossref][Googlescholar][索引]

16. 帕尔RG,杨W。密度泛函方法前沿电子的化学反应理论。J是化学Soc。1984; 106 (14): 4049 - 4050。

    (Crossref][Googlescholar]

17. 杨W,帕尔RG。硬度、柔软和福井电子理论的金属和催化功能。美国国家科学院Proc o。1985; 82 (20): 6723 - 6726。

    (Crossref][Googlescholar][索引]

18. Henriksson J, Saue T,诺曼·P, et al。二次响应函数在相对论的四分量Kohn-Sham近似。J化学学报。2008;128 (2):024105。

    (Crossref][Googlescholar][索引]

19. 帕尔RG, Chattaraj PK。最大硬度原则。J是化学Soc。199; 113 (5): 1854 - 1855。

    (Crossref][Googlescholar]

20. 帕尔RG,皮尔森RG。绝对硬度:同伴参数绝对电负性。J是化学Soc。1983; 105 (26): 7512 - 7516。

    (Crossref][Googlescholar]