原文

,数量:10 (3)

• 查看PDF
• 下载

2-Cyano-3效用,3-Diphenylprop-2-enoyl异硫氰酸酯的喹唑啉,嘧啶和嗪衍生品

*通信:

是欣但毫米,理学院化学系Ain Shams大学,11566年,Abbasia,开罗,埃及,电话:+ 20 2 26831474;电子邮件:mhemdan39@hotmail.com

文摘

2-Cyano-3, 3-diphenylprop-2-enoyl异硫氰酸酯(1)被用作构建块在喹唑啉的合成嘧啶和嗪衍生品。合成的化合物的电子碰撞电离质谱进行了研究。女士的山峰获得对应很好分散模式。

关键字

喹唑啉;嘧啶;嗪衍生品;质谱法

介绍

广泛的研究化学的芳酰基异硫氰酸酯的值建立了这些试剂为起始原料的合成各种各样的杂环化合物和硫脲衍生品(1- - - - - -11]。高活性α,β-unsaturated酰基异硫氰酸酯可以有用的中间体在有机合成,因为他们的多个债券可以参与一些环合反应(12]。分子间的环化α,β-unsaturated acylthioureas,反应中形成的α,β-unsaturated酰基异硫氰酸酯和胺被报道13- - - - - -16]。

在目前的工作我们试图激活C = C键的引入传导取代基的α-position 3 3-diphenylprop-2-enoyl残渣。我们选择含氰基的组作为传导取代基。

化合物2 - 4的结构从他们的微量分析和光谱数据证实。因此,红外光谱显示乐队归因于NH,公司组织;除了CN组化合物2和3。他们的¹HNMR谱显示芳香质子以及广泛的信号对应于酸性NH哦质子交换与D在前场的地区₂O动摇。进一步强调分配合成化合物的结构的质谱(MS),显示女士的峰值对应很好与他们提出的结构(见实验)。化合物2的形成可以可视化的基础上亲核攻击的氨基邻氨基苯甲酸isothiocyanato群亲电子碳原子的化合物1。化合物3是通过形成的消除水分子的硫脲衍生物2。另一方面,形成化合物4是理解通过酰胺键的乳沟肉桂酰硫脲2的一部分;紧随其后的是消除的一个水分子,反之亦然。

实验

毛细管熔点测定在开放Gallenkemp熔点测定仪和未修正的。红外光谱被记录在Perkin-Elemer 2000红外光谱和Maston 1000 -红外光谱分光计。的¹Jeol HNMR谱测量(ex - 400)谱化学位移(δ)表示在ppm在前场的TMS内部的标准,在DMSO -d₆或CDCl₃。所有酸性质子消失的氘交换(D₂与Jeol-JMS O)。质谱测定,DX 303。元素分析回答由中文Carder-MT-3 Yanaco Perkin-Elemer 2400中文,元素分析仪。进行薄层色谱监测进展的反应和合成化合物的同质性。薄层色谱测定使用薄铝表硅胶F_254年(默克公司)。

合成2-Cyano-3, 3-diphenylprop-2-enoyl异硫氰酸盐

2-cyano-3溶液,氯化3-diphenylprop-2-enoyl¹⁶(3)更易在干旱的丙酮(30毫升),固体硫氰酸铵(3更易)补充道。反应混合物在室温下搅拌30分钟。沉淀氯化铵是过滤掉异硫氰酸酯1给一个明确的解决方案。

异硫氰酸酯的反应1与不同的亲核试剂

一般程序:异硫氰酸盐的溶液l(3更易)在干燥丙酮(50毫升),邻氨基苯甲酸是补充道。反应混合液回流3 h,冷却到室温。固体沉淀过滤掉,recrystallised从苯/乙醇混合给化合物2。也做过相同的过程与苯胺、p-toludine混合型、苯甲酰肼、苯肼和/或水。所有的进步反应和合成化合物的同质性被薄层色谱监测。每个反应的固体获得从一个合适的溶剂结晶给相应的化合物。

2 - (3 - (2-Cyano-3 3-diphenylacryloyl) thioureido)苯甲酸(2):75%的收益率;黄色晶体;m。与decomposion p 183°C (benzene-ethanol混合物);红外(KBr)υ:3408 (br。哦),3254 (NH)、2240 (CN)、1710、1688 (C = O), 1384 (CS);¹HNMR (DMSO -d6)δ:7.25 (d、2 h,J= 5.49赫兹),7.36 (t, 1 h,J= 5.49 Hz), 7.43 - -7.61 (m, 9 h, ArH), 7.94 (d, 1 h,J= 5.49 Hz), 8.11 (d, 1 h,J= 5.49 Hz), 11.79, 12.60,(两个品牌。年代,2 h, 2 nh,可交换的D₂O);13.57 (br。年代,1 h,哦,可交换的D₂O);女士(70 ev)m / z(%):427 (M⁺0),349 (5),299 (10)248 (20),247 (10)232 (100),204 (25),179 (20)137 (20)119 (40),77 (30);肛交。计算的。对于C₂₄H₁₇N₃O₃(427.48):C, 67.43;H, 4.01;9.83 N,。发现C, 67.80;H, 3.94;N, 9.65%。

4-Oxo-1 6 6-triphenyl-2-thioxo-hexahydropyrimidine-5-carbonitrile (6):85%的收益率;黄色晶体;m。p 205 - 207°C(60 - 80光石油苯混合物);红外(KBr)υ:3245 (NH), 2220 (CN)、1670 (C = O), 1310 (CS);¹HNMR (CDCl₃)δ:3.8 (1 h, CH), 6.8 - -8.2 (m, 15 h, ArH), 11.86, 12.96,(两个br。年代,1 h, NH,交换与D₂O);女士(70 ev)m / z(%):383 (M⁺40),306 (1),264 (1),248 (40),247 (100),232 (80),204 (35),136 (5),135 (75),105 (20)77 (30);肛交。计算的。对于C₂₃H₁₇N₃操作系统(383.47):C, 72.04;H, 4.47;10.96 N,。发现C, 72.42;H, 4.21;N, 10.46%。

4-Oxo-6 6-diphenyl-2-thioxo-1-p-tolyl-hexahydropyrimidine-5-carbonitrile (6 b):80%的收益率;黄色晶体;m。p 203 - 205°C(60 - 80光石油苯混合物);红外(KBr)υ:3210 (NH), 2229 (CN)、1676 (C = O), 1340 (CS);¹HNMR (CDCl₃)δ:2.3 (3 h, CH₃),3.7 (1 h, CH), 6.9 - -8.3 (m, 14 h, ArH), 11.83, 12.00,(两个br。年代,1 h, NH,交换与D₂O);女士(70 ev)m / z(%):(M⁺,40);肛交。计算的。对于C₂₄H₁₉N₃操作系统(397.49):C, 72.52;H, 4.82;10.57 N,。发现C, 72.89;H, 4.69;N, 10.33%。

(1)- 4-Methoxyphenyl 4-oxo-6, 6-diphenyl-2-thioxo hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile (6 c):80%的收益率;黄色晶体;m。p 185 - 187°C(60 - 80光石油苯混合物);红外(KBr)υ:3246 (NH), 2235 (CN)、1672 (C = O), 1370 (CS);¹HNMR (CDCl₃)δ:3.49(年代,3 h,哟₃),3.87 (1 h, CH), 6.76 - -8.13 (m, 14 h, ArH), 10.62, 11.54,(两个br。年代,1 h, NH,交换与D₂O);肛交。计算的。对于C₂₄H₁₉N₃O₂(413.49):C, 69.71;H, 4.63;10.16 N,。发现C, 70.08;H, 4.73;N, 9.98%。

N - (5-Cyano-4-oxo-6 6-diphenyl-2-thioxo-tetrahydropyrimidin-1 (2 h) - yl)苯甲酰胺(6 d):70%的收益率;黄色晶体;m。p 130 - 131°C(苯);红外(KBr)υ:3238 (NH), 2228 (CN)、1680 (C = O), 1310 (CS);¹HNMR (CDCl₃)δ:3.8 (1 h, CH), 6.84 - -7.94 (m, 15 h, ArH), 8.67, 8.84,(两个br。年代,1 h, NH,交换与D₂O), 12.71 (br。年代,1 h,在北半球,NHCOPh交换与D₂O);女士(70 ev)m / z(%):426 (M⁺1),348 (8),305 (51),299 (20),248 (5),247 (10)232 (30),205 (5),177 (20),127 (5),105 (20)78 (100);肛交。计算的。对于C₂₄H₁₈N₄O₂(426.49):C, 67.59;H, 4.25;13.14 N,。发现C, 67.32;H, 4.31;N, 12.87%。

(34)- 2-Cyano-3, 3-diphenylacryloyl 2-phenyl-1 (propan-2-ylidene)氨基硫脲(7):78%的收益率;黄色晶体;m。p 180 - 183°C(苯);红外(KBr)υ:3210 (NH), 2220 (CN)、1680 (C = O), 1320 (CS);¹HNMR (CDCl₃)δ:0.87 (s, 6 h, 2 ch₃),6.58 - -7.34 (m, 15 h, ArH), 9.11 (br。年代,1 h,在北半球,NHCO交换与D₂O);13 c核磁共振(CDCl₃(CH) 21.10₃),23.42 (CH₃),81 (Cb) ar-C [124.68 (2 ch), 126.57 (2 ch), 127.33 (1 ch), 128.32 (2 ch), 128.76 (2 ch), 129.57 (2 ch), 130.19 (1 ch), 130.81 (2 ch), 131.39 (1 ch), 138.18 (1 c), 138.76 (1 c), 139.04 (1 c)], 117.81 (CN)、157 (Cc = N) 163.29 (Ca) 173.43 (CO), 185.76 (CS);女士(70 ev)m / z(%):438 (M⁺6),437 (1),423 (49),232 (100),206 (4),204 (23),177 (13)、148 (44),105 (17),92 (20);肛交。计算的。对于C₂₆H₂₂N₄操作系统(438.54):C, 71.21;H, 5.06;N, 12.78;。发现C, 70.87;H, 4.71;N, 12.62%。

4-Oxo-6、6-diphenyl-2-thioxo-1 3-oxazinane-5-carbonitrile (9):80%的收益率;黄色晶体;m。p 191 - 192°C (benzene-ethanol混合物);红外(KBr)υ:3261、3192 (NH), 2228 (CN)、1695 (C = O), 1328 (CS);¹HNMR (DMSO -d₆)δ:7.0 - -7.65 (m, 10 h, ArH), 9.3, 9.5(两个年代,1 h, CH), 11.0, 11.50,(两个br。年代,1 h, nh,可交换的D₂O), 12.00 (br。年代,1 h, 1哦,可交换的D₂O);女士(70 ev)m / z(%):308 (M⁺15),307 (60),248 (3),247 (10)232 (100),204 (30),203 (30),177 (40),105 (30),77 (40);肛交。计算的。对于C₁₇H₁₂N₂O₂(308.35):C, 66.22;H, 3.92;9.08 N,。发现C, 66.39;H, 4.25;N, 8.78%。

加热与乙酸酐化合物2

一般程序:化合物2的解决方案在乙酸酐(20毫升)加热在90°C的1 h。得到固体产品冷却后过滤掉,re-crystallised从苯化合物3。相同的化合物与加热过程做了2 3 h .给化合物4。

2 - (4-Oxo-2-thioxo-1 2 3, 4-tetrahydroquinazoline-3-carbonyl) 3, 3-diphenylacrylonitrile (3):80%的收益率;黄色晶体;m。p 160 - 162°C(苯);红外(KBr)υ:3200 (NH), 2210 (CN)、1680 (C = O), 1380 (CS);¹HNMR (DMSO -d₆)δ:7.25 (d, 1 h, J = 6.20 Hz), 7.33 (t, 1 h, J = 5.6 Hz), 7.41 (d, 1 h, J = 5.32 Hz), 7.46 - -7.69 (m, 9 h, ArH), 7.72 (t, 1 h, J = 6.32 Hz), 7.96 (d, 1 h, J = 6.18 Hz), 10.45 (br。年代,1 h, nh,可交换的D₂O);女士(70 ev)m / z(%):409 (M⁺1),381 (12),375 (21),299 (10)246 (17),232 (100),204 (43),177 (16),133 (5),77 (30);肛交。计算的。对于C₂₄H₁₅N₃O₂(409.46):C, 70.40;H, 3.69;N, 10.26;发现C, 70.21;H, 3.94;N, 10.10%。

2-Thioxo-2 3-dihydroquinazolin-4 (1 h)——(4):75%的收益率;无色晶体;m。270页- 271°C(苯);红外(KBr)υ:3210 (NH), 1695 (C = O), 1380 (CS);¹HNMR (DMSO -d₆)δ:7.32 (t, 1 h, J = 5.85 Hz), 7.35 (d, 1 h, J = 6.24 Hz), 7.72 (t, 1 h, J = 6.57 Hz), 7.92 (d, 1 h, J = 6.92 Hz), 12.50, 12.70,(两个br。年代,2 h, 2 nh,可交换的D₂O);女士(70 ev)m / z(%):178 (M⁺,100),150 (10)145 (15),120 (50),119 (45),92 (40),65 (5);肛交。计算的。对于C₈H₆N₂操作系统(178.21):53.92;H, 3.39;15.72 N,。发现C, 53.99;H, 3.33;N, 15.40%。

2-Cyano-3 3-diphenylacrylamide (10):化合物6的解决方案在20毫升(1通用)冰醋酸在熔融的存在回流3 h .乙酸钠(0.3通用)。反应混合物趁热过滤,然后冷却到室温。固体产品,过滤、洗涤几次用热水然后再结晶乙酸化合物10。同样的产品得到的复合或者6 b、6 c。89%的收益率;无色晶体;m。222页- 224°C;红外(KBr)υ:3454、3331、3184 (NH), 2212 (CN)、1688 (C = O), 1371 (CS);¹HNMR (DMSO -d₆)δ:7.16 (t, 2 h, J = 6.07 Hz), 7.26 (t, 2 h, J = 6.06 Hz), 7.28 (t, 2 h, J = 6.00 Hz), 7.34 (d, 2 h, J = 6.03), 7.38 (d, 2 h, J = 6.05), 11.22 (br。年代,2 h,在北半球,交换与D₂O);女士(70 ev)m / z(%):248 (M⁺,100),247(78),232(17),204(89),178(34),165(44),77年(42);肛交。计算的。对于C₁₆H₁₂N₂O₂(248.28):C, 77.40;H, 4.87;11.28 N,。发现C, 77.32;H, 4.76;N, 10.96%。

乙2-cyano-3 3-diphenylacrylate(11): 6化合物的溶液在300毫升(1通用)绝对乙醇回流5 h的乙酸钠(0.3通用)。反应混合物趁热过滤,然后冷却到室温。固体产品,过滤,用热水洗几次,然后干光石油醚重结晶60°C - 80°C化合物11。|同样的产品得到的复合或者6 b、6 c。79%的收益率;无色晶体;m。105页- 107°C;红外(KBr)υ:2220 (CN)、1742 (C = O);¹HNMR (DMSO -d₆)δ:1.55 (m, 3 h, CH₃CH₂),3.72 (m, 2 h, CH₃CH₂),7.16 (d, 2 h, J = 5.49 Hz), 7.36 - -7.57 (m, 8 h, ArH);女士(70 ev)m / z(%):277 (M⁺12),263 (100),248 (16),232 (81),204 (76),177 (35),165 (13)、77 (43);肛交。计算的。对于C₁₈H₁₅没有₂(277.32):C, 77.96;H, 5.45;5.05 N,。发现C, 78.23;H, 5.08;N, 4.98%。

材料和方法

交互2-cyano-3克分子数相等的数量、3-diphenylprop-2-enoyl异硫氰酸酯与邻氨基苯甲酸(1)丙酮干燥好了收益率的线性1:1加合物2。硫脲衍生物2不太容易使环化反应条件下甚至在乙腈与长时间回流。然而,乙酸酐影响环关闭2消除一个水分子的负担喹唑啉衍生物3。此外,喹唑啉4得到进一步加热后加合物在乙酸酐2所示方案1。

治疗的异硫氰酸盐的溶液1干丙酮与苯胺等芳香胺,p-toludine和/或混合型不会产生预期的开放加合物5 (a - c);相反,它产生的嘧啶衍生物6 (a - c)的收益率所示好方案2。类似的治疗1苯甲酰肼的嘧啶衍生物6 d。另一方面,1与苯肼的反应给了氨基硫脲衍生物7。合成化合物的结构6(模拟)和7是阐明微量分析和光谱数据显示一个模式完全符合他们提出的结构。因此,他们的红外光谱显示吸收乐队与υ(NH),υ(CN),υ(C = O),除了υ(C = S)。他们的¹HNMR谱数据显示信号对应于芳香质子,在前场的地区以及,NH质子交换与D₂摇啊,除了烷基质子。检查的¹HNMR谱的化合物6(模拟)显示两个广泛的NH质子信号对应于一个质子。这表明化合物6的存在(模拟)的混合物两diastereo ismomers(见实验)。13 c化合物的化学变化7显示不同类型的碳原子,包括公司在173.43 ppm信号和CS信号在185.76 ppm,除了信号在21.10和23.42甲基碳原子。分配结构的化合物进一步证据6(模拟)和7是获得他们的质谱显示正确的分子离子峰以及重要的片段,符合他们的结构。形成的化合物6(模拟)的基础上解释环合中间硫脲5(模拟)(不是孤立的)通过nucleophlic攻击β-carbon原子的不饱和酰胺。化合物的形成7可以解释的基础上的亲核加成异亚丙基苯腙(得到的副产品与丙酮苯肼的反应)的碳原子上isothiocyanato组。

heteroallene 1容易与水反应收益率稳定4-oxo-6, 6-diphenyl-2-thioxo-1, 3-oxazinane-5-carbonitrile(9)在一个良好的收益率(方案3)。分配给化合物9的结构是基于微量分析和光谱数据。其红外吸收光谱显示乐队与哦,NH, CN和组。的¹HNMR谱9显示多重谱线信号在δ7.00 ppm 7.65 ppm对应于10芳香质子,两件汗衫δ9。3和9.5 ppm整合为一个质子,对应的次甲基质子公顷。质子Ha是高度de屏蔽由邻近的羰基,氰基集团以及它受各向异性场的两个苯基环。此外,它揭示了两个窝信号对应于一个质子,在前场的地区在δ11.0和11.50 ppm可交换的D₂O NH质子在质子信号在12.00 ppm哦。进一步突出了化合物3的分配结构有从质谱显示正确的分子离子峰。

形成的化合物9可以合理化的基础上nucleophlic添加哦群non-isolable加合物8β-carbon原子如图所示方案3。构型转让9显示在两种对映体形式存在,因为环化的结果的导数thiocarbamic酸8嗪衍生物9创建一个不对称碳原子。¹HMNR谱9支持次甲基质子公顷的存在在两个不同的环境。也表明,化合物9 keto-enol均衡存在9和9 b,因为它揭示了两个窝信号对应于一个质子,在前场的地区为NH或哦质子。

回流的化合物6 (a - c)在冰醋酸的融合给2-cyano-3乙酸钠,3-diphenylacrylamide(10),另一方面,他们提供一个酯11在绝对乙醇回流时所示乙酸钠的存在计划4。化合物的结构10和11从微观分析和光谱数据证明(见实验段)。

结果与讨论

质谱法

化合物2的质谱没有展示的分子离子峰,然而,山峰女士获得了2对应很好分散模式。的主要化合物的裂解途径2了计划5。检测两个互补的碎片的乳沟和重排过程归因于他们类似的电离势。从化合物2的质谱的研究,发现分子离子不稳定和分散通过四个主要航线(模拟)。路线(一)包括重排嘧啶结构,其次是苯分子产生碎片离子的损失m / z349年。路线(b)离子的乳沟m / z247年,NH给离子损失m / z232年进一步损失公司H生产离子紧随其后m / z204年和m / z分别为203。路线(c)解理离子m / z248年和邻氨基苯甲酸异硫氰酸盐m / z179年。路线(d)形成的异硫氰酸酯1m / z290年和邻氨基苯甲酸激进的阳离子m / z137年损失H₂形成keteimine阿m / z119年。

化合物6的质谱显示其正确的分子离子峰m / z383年支持它的分子式。其分裂模式中给出了它的结构和支持计划6。分裂了通过三个主要的路线。路线(a)的损失C6H5 + (m / z77)碎片离子在旁边m / z306年,后者的重排离子损失NCO H产生离子m / z264年。路线(b)苯基异硫氰酸酯自由基阳离子损失(m / z135)和离子的形成m / z248年。路线(c)碎片PhNHCS离子(m / z136)和离子m / z247(基峰)。后者失去NH产生离子m / z232年环化indanone,支离破碎的亏损公司,其次是H产生离子m / z204年和m / z分别为203。

复合9的质谱显示其分子离子峰⁺308年支持它的分子式。的分裂模式化合物9描述了计划7。

结论

合成利用α,β不饱和酰基异硫氰酸酯是基于不同的反应中心与亲核试剂。从上述反应观察,nucleophlic攻击收益完全isothiocyanato组而不是α,β不饱和系统,反映了前者的高反应性。缺环化合物的隔离反映了额外的电子在原子β-carbon补偿通过内部的环化反应过程中获得的加合物。

引用

1. 是欣但MM, Fahmy房颤,阿里•NF et al。一些新杂环化合物的合成来自异硫氰酸苯乙酰酯。中国化学杂志。2008;26 (2):388 - 91。
2. 是欣但MM, Elshahawi毫米。合成1,2,4-triazoles,咪唑类,嘧啶,喹唑啉,1,3,5-triazines, 3-thiazines从3-oxo-5 6-diphenyl-2, 3-dihydropyridazine-4-carbonyl异硫氰酸盐。化学研究杂志。2009;2:75-7。
3. 是欣但毫米。Addition-cyclisation 3 - (2-thienyl)异硫氰酸丙烯酰肼衍生物作为氮杂四唑和thiadiazoles来源。化学研究杂志。2009;2009 (8):489 - 91。
4. 是欣但MM, Fahmy房颤,El-Sayed AA。合成和抗菌研究1 2 4-triazole、喹唑啉和从1-naphthoylisothiocyanate苯并噻唑衍生物。化学研究杂志。2010;34(4):219 - 21所示。
5. 是欣但毫米。合成的一些杂环系统和抗菌活动2-furoyl异硫氰酸盐。磷、硫和硅。2010;185 (3):620 - 7。
6. 法米是欣但MM,房颤,阿里NF, et al .效用的phthalimidoacyl喹唑啉的合成异硫氰酸酯,苯并恶唑、苯并咪唑、1,2,4-triazoles和oxatriazepines。磷、硫和硅及相关元素。2012;187 (2):181 - 9。
7. 是欣但MM,阿布Elmagd WS,萨米党卫军,et al . Dodecanoyl氨基硫脲衍生物作为有用的合成纤维合成的1、2,4-triazole, 1, 3, 4-thiadiazole, 3-benzothiazole衍生品。综合通信。2016;46 (8):710 - 8。
8. 是欣但MM, El-Mawgoude Heba k .使用di-substituted氨基硫脲的合成新衍生品1,3,4-thiadiazole, 1, 2, 4-triazole和吡唑抗菌评估。化学研究杂志。2016;40 (6):345 - 50。
9. 是欣但MM,埃尔?赛义德AA。一些新杂环化合物的合成来自小说2 ?(1、3 Dioxisoindolin ? 2 ? yl)苯甲酰异硫氰酸酯。杂环化学杂志。2016;53 (2):487 - 92。
10. 是欣但MM, El-Bordany EA。使用dodecanoyl异硫氰酸酯作为合成目标benzothiazine构建块,间二氮杂萘、苯并噻唑和硫脲衍生品。化学论文。2016;70(8):1117 - 25所示。
11. 是欣但MM, El-Mawgoude港元。合成和抗菌评价thieno [2, 3 - d]嘧啶,thieno (2′, 3′: 4、5] pyrimido (1 a)(1、3、5)三嗪,thieno [2, 3 - d] 1, 3-thiazine和1、2,4-Triazole系统。化学和制药通报。2015;63 (10):812 - 8。
12. Dzurilla M,克里斯蒂安·p·反应,α,β-unsaturated酰基异硫氰酸酯与碱金属氢硫化物。捷克斯洛伐克的化学通讯的集合。1976;41 (5):1388 - 95。
13. Dzurilla M,克里斯蒂安·P, Kutschy P .合成2-amino-6-substituted 5 6-dihydro-4H-1, 3-thiazin-4-ones从α,β-unsaturated酰基异硫氰酸酯。45的捷克斯洛伐克的化学通讯。1980;(11):2958 - 64。
14. Dzurilla M, Kutschy P,克里斯蒂安·P·硼trifluoride-catalyzed环合的N-substituted-N′- (3-substituted propenoyl) -thioureas:新合成1,3-thiazines。合成。1985;1985 (10):933 - 4。
15. Dzurilla M, Kutschy P,克里斯蒂安·P, et al。化学论文。40 1986;(b): 829。
16. 法米Abel-Hamid哈,房颤M,日本柴SA,埃及等。J化学1993;63:167。